3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrobenzo[g]quinazolin-4(1H)-one；3-methyl-2-sulfanyl-3H,4H-benzo[g]quinazolin-4-one；3-methyl-2-sulfanylidene-1H-benzo[g]quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD06655550
• 分子量: 242.301
• InChiKey: WPPUJQZCOIHRRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinazolin-4-one 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到3-methyl-2-hydrazinylbenzo[g]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  研究一些苯并喹唑啉和喹唑啉衍生物作为 HCV-NS3/4A 蛋白酶的新型抑制剂：生物学、分子对接和 QSAR 研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的发病率和死亡率是全球关注的健康问题。因此，对设计和优化当前的 HCV 疗法和开发新的药物存在持续的需求。HCV NS3/A4 蛋白酶在 HCV 生命周期和复制中起着至关重要的作用。因此，HCV NS3/A4 蛋白酶抑制剂是鉴定新型候选药物的最佳治疗靶点之一。最近的研究表明，一些苯并喹唑啉是有效的抗病毒剂和有前途的 HAV-3C 蛋白酶抑制剂。在本研究中，使用体外评估了一系列苯并[ g ]喹唑啉 ( 1-13 ) 及其喹唑啉类似物 ( 14-17 ) 的 HCV-NS3/4A 抑制活性。化验。我们的结果显示，与作为参考药物的特拉匹韦 (IC 50 = 1.72 ± 0.03 μM) 相比，目标化合物抑制 NS3/4A 酶的活性 (IC 50 = 6.41 ± 0.12 至 78.80 ± 1.70 μM) 。化合物 1、2、3、9、10和13显示出最高活性（IC

  DOI：

  10.1039/d0ra05604a
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 3-氨基-2-萘甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 VEGFR-2 靶向 2-硫代苯并[g]喹唑啉衍生物的抗增殖和抗血管生成特性（体外）

  摘要：

  合成、表征一系列 3-乙基（甲基）-2-硫代-2,3-二氢苯并[g]喹唑啉 (1-17)，并在体外评估其抗血管生成、VEGFR-2 靶向、抗增殖和抗凋亡作用对乳腺 MCF-7 和肝 HepG2 细胞的活性。使用流式细胞术确定癌细胞周期分布，并使用膜联蛋白-V-FITC (V) 和碘化丙啶 (PI) 染料检测细胞凋亡。荧光显微镜结合 Hoechst 染色用于检测 DNA 片段化。大多数测试的苯并[g]喹唑啉对MCF-7和HepG2分别表现出良好的活性（IC50 = 8.8 ± 0.5–10.9 ± 0.9 μM）和（IC50 = 26.0 ± 2.5–40.4 ± 4.1 μM）。使用阿霉素作为参考药物。化合物 13-15 对两种癌细胞系均表现出最高的活性。通过细胞周期分析检测到差异效应，表明13和14针对MCF7和HepG2的作用相似，分别涉及G1和S期的靶向。化合物 15 对两种细胞表现

  DOI：

  10.3390/molecules25245944

文献信息

• Simple and Efficient Synthesis of Novel 3‐Substituted 2‐Thioxo‐2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐benzo[<i>g</i>]quinazolin‐4‐ones and Their Reactions with Alkyl Halides and α‐Glycopyranosyl Bromides
  作者：Ahmed I. Khodair、Mona A. Elsafi、Siham A. Al‐Issa

  DOI：10.1002/jhet.3623

  日期：2019.9

  of 3‐substituted 2‐thioxo‐2,3‐dihydro‐1H‐benzo[g]quinazolin‐4‐ones 4a–e were synthesized from the reaction of 3‐aminonaphthalene‐2‐carboxylic acid 1 with isothiocyanate derivatives 2a–e. The alkylation of 4a–e with alkyl halides gave 3‐substituted 2‐alkylsulfanyl‐2,3‐dihydro‐1H‐benzo[g]quinazolin‐4‐ones 5a–o. S‐Glycosylation was carried out via the reaction of 4a–e with glycopyranosyl bromides 7a and

  由3-氨基萘-2-羧酸1与异硫氰酸酯衍生物2a反应合成了一系列3-取代的2-thioxo-2,3-dihydro-1 H-苯并[ g ]喹唑啉-4-酮4a – e。 – e。4a - e与烷基卤化物的烷基化反应生成3-取代的2-烷基硫烷基-2-，3-二氢-1 H-苯并[ g ]喹唑啉-4-酮5a - o。S-糖基化是通过4a - e反应进行的在无水碱性条件下用吡喃葡糖基溴化物7a和7b。化合物的结构被确定为S核苷而不是N核苷。已经通过同核和异核二维NMR方法（2D DFQ-COSY，异核多量子相干性和异核多键相关性）研究了构象分析。从1 H和 13 C异核多量子相干实验确定了烷基化和糖基化的S位点。