2,3,5,6-tetrachloro-4-(cyclohex-2'-en-1'-yloxy)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrachloro-4-(cyclohex-2'-en-1'-yloxy)phenol
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrachloro-4-cyclohex-2-en-1-yloxyphenol
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₄O₂
• 分子量: 328.022
• InChiKey: JILWFPDZCAGJNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 、 环己烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以40%的产率得到2,3,5,6-tetrachloro-4-(cyclohex-2'-en-1'-yloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰氯与光诱导的加成反应-影响反应部位的因素

  摘要：

  使用氯醌的光致加成反应（CA）烯丙基乙基醚1，甲基丙烯酸甲酯2，乙酸乙烯酯3，苯乙烯4，α氯苯乙烯5，和α，对-二氯6得到环丁烷产品10至15分别。CA与茚7和（E）-β-溴苯乙烯8的类似反应分别得到氧杂环丁烷16和17。用环己烯9光诱导添加CA的产物取决于溶剂：18在苯中，19在乙腈中，18和19都在二氯甲烷中。讨论了SET过程在确定反应位点中的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80831-0

文献信息

• Photochemical Reactions of Chloranil with Cyclooctene, 1,5-Cyclooctadiene, and Cyclohexene Revisited
  作者：Manfred Christl、Max Braun、Oliver Deeg、Stephan Wolff

  DOI：10.1002/ejoc.201001304

  日期：2011.2

  carbocyclic four-membered rings. The illumination of a solution in benzene by light bulbs gave rise to the all-cis 1:1 cycloadduct (11a) in 76 % yield. On its part, this compound reacted with cis-CO under the action of better sources for UV light with the formation of three isomeric 1:2 cycloadducts. Two of them underwent a photochemical dechlorination leading to a cyclobutene derivative. Albeit rather

  根据反应条件的不同，激发态的氯苯醌（3CA）和顺式环辛烯（cis-CO）可提供三种类型的产物，它们都含有碳环四元环。用灯泡照射苯溶液产生全顺式 1:1 环加合物 (11a)，产率为 76%。就其本身而言，该化合物在更好的紫外线光源的作用下与顺式 CO 反应，形成三个异构的 1:2 环加合物。其中两个进行了光化学脱氯，产生了环丁烯衍生物。尽管相当缓慢，但 3CA 和反式环辛烯 (trans-CO) 产生了不对称的 1:1 和 1:2 环加合物。相比之下，受激的 11a 与反式 CO 反应平稳，并提供了 72% 的不对称 1:2 环加合物产率，该不对称 1:2 环加合物是由 3CA 和顺式-CO 产生的，另外还有两个对称的 1:2 环加合物。此外，受激的 11a 和环己烯 (CH) 提供了双 (环丁烷) 衍生物，其中很大一部分经过脱氯得到环丁烯衍生物。顺式，顺式-1,5-环辛二烯 (COD) 和
• Jian-Hua Xu, Yi-Lin Song, Zhao-Guo Zhang, Long-Cheng Wang, JianWei Xu, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1199- 1210
  作者：Jian-Hua Xu, Yi-Lin Song, Zhao-Guo Zhang, Long-Cheng Wang, JianWei Xu

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced addition reactions of chloranil with alkenes—factors influencing the reaction site
  作者：Jian-Hua Xu、Yi-Lin Song、Zhao-Guo Zhang、Long-Cheng Wang、Jian-Wei Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80831-0

  日期：1994.1

  Photoinduced addition reactions of chloranil (CA) with allyl ethyl ether 1, methyl methacrylate 2, vinyl acetate 3, styrene 4, α-chloro-styrene 5, and α, p-dichlorostyrene 6 gave cyclobutane products 10 to 15 respectively. Similar reaction of CA with indene 7 and (E)-β-bromostyrene 8 gave oxetanes 16 and 17 respectively. Products of photoinduced addition of CA with cyclohexene 9 are solvent dependent:

  使用氯醌的光致加成反应（CA）烯丙基乙基醚1，甲基丙烯酸甲酯2，乙酸乙烯酯3，苯乙烯4，α氯苯乙烯5，和α，对-二氯6得到环丁烷产品10至15分别。CA与茚7和（E）-β-溴苯乙烯8的类似反应分别得到氧杂环丁烷16和17。用环己烯9光诱导添加CA的产物取决于溶剂：18在苯中，19在乙腈中，18和19都在二氯甲烷中。讨论了SET过程在确定反应位点中的作用。