4-dehydro-3-oxopentarane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-dehydro-3-oxopentarane
• 英文别名: (4aR,6aS,6bS,10aR)-6b-acetyl-4a,6a-dimethyl-4,4b,5,6,7,8,9,10,10a,11,11a,11b,12,13-tetradecahydro-3H-indeno[2,1-a]phenanthren-2-one
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂
• 分子量: 368.56
• InChiKey: QRVBGQLTPQQFJY-LJRGMSBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dehydro-3-oxopentarane 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-formyl-3-methoxy-16α,17α-cyclohexapregna-3,5-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-methylidene-16α,17α-cyclohexapregn-4-ene-3,20-dione

  摘要：

  通过三个步骤从 16α,17α-环己基孕甾-4-烯-3,20-二酮合成了 6-亚甲基-16α,17α-环己基孕甾-4-烯-3,20-二酮。合成的关键步骤是通过 Vilsmeier 甲酰化反应得到 3-甲氧基-3,5-二烯甾体衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0701-9

文献信息

• Synthesis of 6-methylidene-16α,17α-cyclohexapregn-4-ene-3,20-dione
  作者：A. K. Nazarov、N. V. Sigay、I. V. Zavarzin、I. S. Levina

  DOI：10.1007/s11172-014-0701-9

  日期：2014.9

  6-Methylidene-16α,17α-cyclohexapregn-4-ene-3,20-dione, a precursor of mecigestone, was synthesized from 16α,17α-cyclohexapregn-4-ene-3,20-dione in three steps. The key step of the synthesis is the Vilsmeier formylation to give 3-methoxy-3,5-diene steroid derivative.

  通过三个步骤从 16α,17α-环己基孕甾-4-烯-3,20-二酮合成了 6-亚甲基-16α,17α-环己基孕甾-4-烯-3,20-二酮。合成的关键步骤是通过 Vilsmeier 甲酰化反应得到 3-甲氧基-3,5-二烯甾体衍生物。