(1S,2S)-2-(2-chlorophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-(2-chlorophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(2-chlorophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: WZMUCEFKEMSTLN-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 邻氯苯酚 在 四丁基碘化铵 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(1S,2S)-2-(2-chlorophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氧二环烯烃的不对称开环反应：卤化物效应在通用工艺开发中的应用

  摘要：

  我们已经在铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应中证明了卤化物效应。通过使用卤化物和质子添加剂，脂肪胺的催化剂中毒效应被逆转，允许一定量的亲核试剂以高产率和 ee 反应。其次，通过简单地将铑催化剂上的卤化物配体从氯化物变为碘化物，使用芳香胺、丙二酸酯或羧酸盐亲核试剂的反应的反应性和对映选择性得到显着提高。第三，通过应用卤化物效应和更强制的反应条件，反应性较低的氧杂二环 [2.2.1] 底物反应生成合成有用的对映体富集的环己烯醇产物。

  DOI：

  10.1021/ja034845x

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring Opening Reactions of Oxabicyclic Alkenes:  Application of Halide Effects in the Development of a General Process
  作者：Mark Lautens、Keith Fagnou、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/ja034845x

  日期：2003.12.1

  effects in the rhodium-catalyzed asymmetric ring opening reaction of oxabicyclic alkenes. By employing halide and protic additives, the catalyst poisoning effect of aliphatic amines is reversed allowing the amount nucleophile to react in high yield and ee. Second, by simply changing the halide ligand on the rhodium catalyst from chloride to iodide, the reactivity and enantioselectivity of reactions employing

  我们已经在铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应中证明了卤化物效应。通过使用卤化物和质子添加剂，脂肪胺的催化剂中毒效应被逆转，允许一定量的亲核试剂以高产率和 ee 反应。其次，通过简单地将铑催化剂上的卤化物配体从氯化物变为碘化物，使用芳香胺、丙二酸酯或羧酸盐亲核试剂的反应的反应性和对映选择性得到显着提高。第三，通过应用卤化物效应和更强制的反应条件，反应性较低的氧杂二环 [2.2.1] 底物反应生成合成有用的对映体富集的环己烯醇产物。