(+/-)-(1R,3R,5R)-1-allyl-5-methyl-3-propoxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+/-)-(1R,3R,5R)-1-allyl-5-methyl-3-propoxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: (1S*,3S*,5S*)-1-allyl-5-methyl-3-propoxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane；(1S,3S,5S)-1-methyl-5-prop-2-enyl-3-propoxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: CTPQUZUBBPGLHB-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Allyl-non-1-en-8-yn-4-ol 、 丙醇 在 gold(III) chloride 作用下， 以94%的产率得到(+/-)-(1R,3R,5R)-1-allyl-5-methyl-3-propoxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  金或铂催化的含羟基烷氧基化反应的醇酸衍生物的级联过程，然后进行普林斯型环化反应

  摘要：

  已经开发了一种从容易获得的炔醇衍生物合成[3.3.1]双环化合物的有效方法。该反应基于金或铂催化的串联过程，该过程涉及三键的分子内加氢烷氧基化，然后进行Prins型环化。该反应是使用不同取代的炔醇衍生物以及以氧，氮和碳为中心的亲核试剂进行的。还已经研究了卤素原子作为亲核试剂的结合和消除反应。对映体纯的[3.3.1]双环体系很容易从手性库中合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200900856

文献信息

• Gold- or Platinum-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Prins-Type Cyclization Reactions
  作者：José Barluenga、Alejandro Diéguez、Amadeo Fernández、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/anie.200503874

  日期：2006.3.20