1-methyl-1,10-phenanthrolinium tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1-methyl-1,10-phenanthrolinium tosylate
• 英文别名: 1-methyl-1,10-phenanthrolin-1-ium tosylate；4-Methylbenzenesulfonate;1-methyl-1,10-phenanthrolin-1-ium
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₃H₁₁N₂
• 分子量: 366.441
• InChiKey: IMEKTIDRCSLFPL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,10-phenanthrolinium tosylate 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-氯-1-甲基-1,10-菲咯啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型手性菲咯啉配体和铜配合物的合成

  摘要：

  从重要的经典配体 1,10-菲咯啉和氨基酸中设计并合成了一类新的手性多齿配体。通过形成新型手性铜配合物，证明配体能够与铜 (2+) 离子配位，其结构由单晶 X 射线衍射确定。

  DOI：

  10.1055/a-1679-7161
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 对甲苯磺酸甲酯 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-methyl-1,10-phenanthrolinium tosylate
  参考文献：
  名称：

  铕 (III) 与 2-(苯基乙炔基)-1,10-菲咯啉的发光配合物：抗衡离子的作用

  摘要：

  合成了新的天线配体 2-(苯乙炔基)-1,10-菲咯啉 (PEP) 及其发光的 Eu(III) 配合物 Eu(PEP) 2 Cl 3和 Eu(PEP) 2 (NO 3 ) 3并特点。所应用的合成程序基于铕盐与配体在摩尔比为 1 到 2 的热乙腈溶液中反应。配合物的结构通过基于获得的单晶的 X 射线衍射进行精制。化合物[Eu(PEP) 2 Cl 3 ] ∙ 2CH 3 CN 和[Eu(PEP) 2 (NO 3 ) 3 ] ∙ 2CH 3CN 在单斜空间群 P2 1/n和 P2 1/c 中结晶，分别与两个乙腈溶剂分子。配体内和配体间 π-π 堆积相互作用存在于固态中，并在菲咯啉部分之间以及取代基和菲咯啉单元之间实现。在固态、乙腈和二氯甲烷溶液中研究了配合物的光学性质。两种化合物都表现出明亮的红色发光，这是由有机配体作为天线对 Eu (III) 发射进行敏化引起的。新设计的配合物在内部配位球中的反离子不同，这允许探索它们对

  DOI：

  10.3390/molecules26237272

文献信息

• IMPROVED SYNTHESIS OF 2-CHLORO- AND 2, 9-DICHLORO-1, 10-PHENANTHROLINES
  作者：A. Paul Krapcho、Jennifer Brett Lanza

  DOI：10.1080/00304940709458644

  日期：2007.12

  Taylor-made 1,lO-phenanthrolines (usually as their metal complexes) have been investigated in the areas of molecular recognition, catalysis, cleavages of DNA, sensing agents and as ionophores. The synthesis of a number of substituted 1,lO-phenanthrolines such as 2-iod0,~ 2-alkoxy3, 2-hydrazino: 2-amin0,~ 2-bromo6 and the 2,9-dichloro (7)’ analogues commence from 4. Analogue 7 finds use as a starting

  1,10-菲咯啉和取代的类似物非常重要，主要是由于它们的金属螯合特性。泰勒制造的 1,10-菲咯啉（通常作为它们的金属配合物）已在分子识别、催化、DNA 裂解、传感剂和作为离子载体领域进行了研究。许多取代的 1,10-菲咯啉如 2-iod0,~ 2-alkoxy3, 2-hydrazino: 2-amin0,~2-bromo6 和 2,9-dichloro (7)' 类似物的合成从 4 开始. 类似物 7 可用作制备 2,9-diodo 的起始材料；2,9-二胺0,~ 2,9-二乙酰,* 和 2,9-二烷氧基 5 类似物。这些衍生物已被广泛用于各种后续的转化。下面的方案概述了合成 2-氯和 2,9-二氯 1,10-菲咯啉 (4 和 7) 的改进程序，
• Luminescent Complexes of Europium (III) with 2-(Phenylethynyl)-1,10-phenanthroline: The Role of the Counterions
  作者：Denitsa Elenkova、Rumen Lyapchev、Julia Romanova、Bernd Morgenstern、Yana Dimitrova、Deyan Dimov、Martin Tsvetkov、Joana Zaharieva

  DOI：10.3390/molecules26237272

  日期：——

  [Eu(PEP)2(NO3)3]∙2CH3CN crystalize in monoclinic space group P21/n and P21/c, respectively, with two acetonitrile solvent molecules. Intra- and inter-ligand π-π stacking interactions are present in solid stat and are realized between the phenanthroline moieties, as well as between the substituents and the phenanthroline units. The optical properties of the complexes are investigated in solid state, acetonitrile

  合成了新的天线配体 2-(苯乙炔基)-1,10-菲咯啉 (PEP) 及其发光的 Eu(III) 配合物 Eu(PEP) 2 Cl 3和 Eu(PEP) 2 (NO 3 ) 3并特点。所应用的合成程序基于铕盐与配体在摩尔比为 1 到 2 的热乙腈溶液中反应。配合物的结构通过基于获得的单晶的 X 射线衍射进行精制。化合物[Eu(PEP) 2 Cl 3 ] ∙ 2CH 3 CN 和[Eu(PEP) 2 (NO 3 ) 3 ] ∙ 2CH 3CN 在单斜空间群 P2 1/n和 P2 1/c 中结晶，分别与两个乙腈溶剂分子。配体内和配体间 π-π 堆积相互作用存在于固态中，并在菲咯啉部分之间以及取代基和菲咯啉单元之间实现。在固态、乙腈和二氯甲烷溶液中研究了配合物的光学性质。两种化合物都表现出明亮的红色发光，这是由有机配体作为天线对 Eu (III) 发射进行敏化引起的。新设计的配合物在内部配位球中的反离子不同，这允许探索它们对
• Activated Manganese Dioxide as an Oxidizing Agent for the Conversion of N-Methylphenanthrolinium Salts to N-Methylphenanthrolones
  作者：Martin R. Johnson、Dwayne Bell、Lucy Shanaman

  DOI：10.3987/com-96-7727

  日期：——
• Synthesis of Novel Chiral Phenanthroline Ligands and a Copper Complex
  作者：Xueyan Yang、Zhipeng Zhang、Jingjing Tang、Jian Li

  DOI：10.1055/a-1679-7161

  日期：2022.11

  A novel class of chiral multidentate ligands has been designed and synthesized from the important classic ligand 1,10-phenanthroline and amino acids. The ligands were proven to be able to coordinate with copper(2+) ion by the formation of a novel chiral copper complex, the structure of which was determined by single-crystal X-ray diffraction.

  从重要的经典配体 1,10-菲咯啉和氨基酸中设计并合成了一类新的手性多齿配体。通过形成新型手性铜配合物，证明配体能够与铜 (2+) 离子配位，其结构由单晶 X 射线衍射确定。
• Axially Chiral N,N-Ligand-Promoted Pd-Catalyzed Enantioselective Allylic Amination and Alkylation
  作者：Miaomiao Liu、Xiaotao Zhang、Rongrong Bao、Fangtao Xiao、Shouyi Cen、Zhipeng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01972

  日期：2023.8.18

  axially chiral N,N-ligand developed from a [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diol (BINOL)-based skeleton and phenanthroline is found to be capable of promoting Pd-catalyzed asymmetric allylic amination and alkylation of allyl acetates. The reaction is compatible with cyclic and acyclic secondary amines, primary aliphatic amines, malononitrile, and dialkyl malonates, affording the corresponding chiral products

  由 [1,1'-联萘]-2,2'-二醇 (BINOL) 骨架和菲咯啉开发的轴向手性 N,N-配体被发现能够促进 Pd 催化的不对称烯丙基胺化和烷基化乙酸烯丙酯。该反应与环状和无环仲胺、脂肪族伯胺、丙二腈和丙二酸二烷基酯相容，得到相应的手性产物，产率高达 99%，对映体过量高达 >99%。