(1R,2S)-1,2-dihydrodibenzothiophene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-dihydrodibenzothiophene-1,2-diol
• 英文别名: cis-1,2-Dihydroxy-1,2-dihydrodibenzothiophene
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: OOOXLVUNFHBSNL-UFBFGSQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-dihydrodibenzothiophene-1,2-diol 、 nicotinamide adenine dinucleotide 生成 1,2-Dihydroxydibenzothiophene 、 氢(+1)阳离子 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of dibenzothiophene by a Beijerinckia species

  摘要：

  当Beijerinckia B8/36在丙酸盐存在下生长，并加入二苯并噻吩时，会在培养基中积累(+)-顺式-1,2-二羟基-1,2-二氢二苯并噻吩和二苯并噻吩-5-氧化物。每种代谢产物都以结晶形式分离并通过各种化学技术进行表征。从假单胞菌中分离出的顺-萘二醇脱氢酶氧化(+)-顺式-1,2-二羟基-1,2-二氢二苯并噻吩生成一种被初步鉴定为1,2-二羟基二苯并噻吩的化合物。当Beijerinckia亲本菌株的粗细胞提取物在厌氧条件下氧化(+)-顺式-1,2-二羟基-1,2-二氢二苯并噻吩时，会形成相同的产物。经过热处理的细胞提取物进一步代谢1,2-二羟基二苯并噻吩会生成4[2-(3-羟基)-噻吩基]-2-氧代-3-丁烯酸。该化合物会被粗细胞提取物代谢成3-羟基-2-甲酰噻吩。进一步降解该代谢产物未被观察到。

  DOI：

  10.1128/aem.34.6.783-790.1977
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 以16%的产率得到(1R,2S)-1,2-dihydrodibenzothiophene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶催化三环芳烃和杂芳烃的顺二羟基化：分子对接研究和实验验证

  摘要：

  甲苯双加氧酶的分子对接研究导致预言，三环芳烃和杂芳烃底物会发生角和横向顺式二羟基化反应。使用恶臭假单胞菌UV4全细胞对联苯，二苯并呋喃，咔唑和二苯并噻吩进行生物转化，表达甲苯二加氧酶，证实角和横向顺式-二羟基化反应均以预测的区域选择性和立体选择性方式发生。甲苯双加氧酶催化（恶臭假单胞菌优化了UV4）二苯并呋喃的生物转化，以产生1,2-二氢二苯并呋喃-1,2-二醇为主要代谢产物，并具有优异的收率。还发现由于1,2-二氢二苯并呋喃-1,2-二醇的脱水而产生的2-羟基二苯并呋喃发生顺式-二羟基化反应，产生了非常少量的顺式-二氢二醇代谢物。主要二苯并呋喃顺式的对映体纯度（> 98％ee）和（1 R，2 S）绝对构型通过催化氢化和形成甲氧基（三氟甲基）苯乙酸酯衍生物并通过环氧衍生物的X射线晶体学方法严格建立了二氢二醇。咔唑的生物转化产生了邻氨基苯甲酸作为主要代谢产物，并且与顺式-二羟基角化反应一致。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900147

文献信息

• Metabolism of dibenzothiophene and naphthalene in Pseudomonas strains: complete DNA sequence of an upper naphthalene catabolic pathway
  作者：S A Denome、D C Stanley、E S Olson、K D Young

  DOI：10.1128/jb.175.21.6890-6901.1993

  日期：1993.11

  From a soil isolate, Pseudomonas strain C18, we cloned and sequenced a 9.8-kb DNA fragment that encodes dibenzothiophene-degrading enzymes. Nine open reading frames were identified and designated doxABDEFGHIJ. Collectively, we refer to these genes as the DOX pathway. At the nucleotide level, doxABD are identical to the ndoABC genes that encode naphthalene dioxygenase of Pseudomonas putida. The DoxG protein is 97% identical to NahC (1,2-dihydroxynaphthalene dioxygenase) of P. putida. DoxE has 37% identity with cis-toluene dihydrodiol dehydrogenase. DoxF is similar to the aldehyde dehydrogenases of many organisms. The predicted DoxHIJ proteins have no obvious sequence similarities to known proteins. Gas chromatography with a flame ionization detector and mass spectroscopy confirmed that the DOX proteins convert naphthalene to salicylate and converting phenanthrene to 1-hydroxy-2-naphthoic acid. doxI mutants convert naphthalene to trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate, indicating that the DoxI protein is similar to NahE (trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase). Comparison of the DOX sequence with restriction maps of cloned naphthalene catabolic pathway (NAH) genes revealed many conserved restriction sites. The DOX gene arrangement is identical to that proposed for NAH, except that the NAH equivalent of doxH has not been recognized. DoxH may be involved in the conversion of 2-hydroxy-4-(2'-oxo-3,5-cyclohexadienyl)-buta-2,4-dienoat e to cis-o-hydroxybenzylidenepyruvate. doxJ encodes an enzyme similar to NahD (isomerase). Our findings indicate that a single genetic pathway controls the metabolism of dibenzothiophene, naphthalene, and phenanthrene in strain C18 and that the DOX sequence encodes a complete upper naphthalene catabolic pathway similar to NAH.

  从土壤分离物假单胞菌菌株C18中，我们克隆并测序了一个9.8 kb的DNA片段，编码二苯并噻吩降解酶。我们鉴定了九个开放阅读框架，并将其指定为doxABDEFGHIJ。总体而言，我们将这些基因称为DOX途径。在核苷酸水平上，doxABD与编码假单胞菌普提达萘二氧化酶的ndoABC基因相同。DoxG蛋白与普提达菌的NahC（1,2-二羟基萘二氧化酶）相似，有97%的相似性。DoxE与顺式甲苯二氢二醇脱氢酶有37%的同源性。DoxF类似于许多生物的醛脱氢酶。预测的DoxHIJ蛋白与已知蛋白没有明显的序列相似性。气相色谱-火焰电离检测器和质谱分析证实，DOX蛋白将萘转化为水杨酸，并将菲转化为1-羟基-2-萘乙酸。doxI突变体将萘转化为顺-邻羟基苯甲酰基丙酮酸，表明DoxI蛋白类似于NahE（顺-邻羟基苯甲酰基丙酮酸水合酶-醛缩酶）。将DOX序列与克隆萘降解途径（NAH）基因的限制图进行比较，发现许多保守的限制位点。DOX基因排列与NAH提出的相同，只是NAH相当于doxH尚未被认可。DoxH可能参与将2-羟基-4-（2'-氧代-3,5-环己二烯基）-丁-2,4-二烯酸转化为顺-邻羟基苯甲酰基丙酮酸。doxJ编码与NahD（异构酶）类似的酶。我们的发现表明，单一的遗传途径控制了菌株C18中二苯并噻吩、萘和菲的代谢，并且DOX序列编码了一个类似于NAH的完整的上游萘降解途径。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。