2-((4-chlorophenyl)((4-chlorophenyl)amino)methyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)((4-chlorophenyl)amino)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)[(4-chlorophenyl)amino]methyl]cyclohexanone；2-((4-chlorophenyl)(4-chlorophenylamino)methyl)cyclohexanone；(2R)-2-[(S)-(4-chloroanilino)-(4-chlorophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₉Cl₂NO
• 分子量: 348.272
• InChiKey: SBUZHPPXMDEVDG-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-氯苯甲醛 、 对氯苯胺 在 manganese(II)hydrogen sulfate 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到2-((4-chlorophenyl)((4-chlorophenyl)amino)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  纳米硫酸氢锰为水中抗非对映选择性曼尼希反应的新型催化剂

  摘要：

  摘要 β-氨基羰基化合物是化学合成的诱人靶标，因为它们已广泛用作生物活性化合物，并且是多种药物的重要合成子。制备了纳米硫酸氢锰，并将其用作新型的有机转化纳米催化剂，即水中苯甲醛，苯胺和环己酮的曼尼希式反应。在包含纳米Mn（HSO 4）2和表面活性剂例如十二烷基硫酸钠的催化体系的存在下，以高收率，优异的非对映选择性和短反应时间获得曼尼希产物。使用温和的，对环境无害的反应条件，低载量和易于接近是这些新型催化剂的主要特征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1587-8

文献信息

• Mechanistic studies on counter-ionic effects of camphorsulfonate-based ionic liquids on kinetics, thermodynamics and stereoselectivity of β-amino carbonyl compounds
  作者：Sabahat Sardar、Erum Jabeen、Cecilia Devi Wilfred、Ahmad Sazali Hamzah、Jean-Marc Leveque

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114370

  日期：2020.12

  Catalysis is important in various applications of organic chemistry and its output product control for stereoselective compounds is outrageous. Establishment of experimental facts of stereoselective compounds from catalysis and their validation using theoretical evidences is the key to understand various mechanisms of optically active compounds. A family of new ionic liquids (ILs) with various imidazolium

  催化作用在有机化学的各种应用中很重要，其对立体选择化合物的输出产物控制非常苛刻。通过催化作用建立立体选择性化合物的实验事实，并使用理论证据对其进行验证，是理解旋光化合物各种机理的关键。已经合成了具有各种咪唑鎓阳离子和樟脑磺酸根阴离子作为对环境有益的液态盐的一系列新型离子液体（IL），并将其用于催化β-氨基羰基化合物。使用IL作为均相催化剂形成产物，具有优异的产物收率和非对映选择性。根据反应动力学和产物收率，研究了抗衡离子，IL的哈米特酸度和粘度以及溶剂和温度的影响。密度泛函理论（DFT）用于研究反应机理的热力学研究。DFT计算预测，催化机理涉及IL的两个抗衡离子。此外，有证据表明，合成途径需要较低的活化能，而反途径产生热力学稳定的产物。这项研究探索了使用IL作为潜在的均相催化剂生产立体选择性物质的新途径。
• 5-Sulfosalicylic acid catalyzed direct Mannich reaction in pure water
  作者：Chun Chen、Xuyang Zhu、Ya Wu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.08.017

  日期：2014.12

  A water-soluble Brønsted acid, 5-sulfosalicylic acid, efficiently catalyzed the direct three-component Mannich reactions of cyclohexanone and 3-pentanone in pure water. 21 Examples of Mannich reactions were presented, which afforded the corresponding β-amino ketones with up to 97% yield and decent diastereoselectivities. The acid catalyst can be recycled as an aqueous solution for at least six times

  水溶性布朗斯台德酸5-磺基水杨酸可在纯水中有效催化环己酮和3-戊酮的直接三组分曼尼希反应。给出了21个Mannich反应的例子，该例子提供了相应的β-氨基酮，产率高达97％，非对映选择性也不错。酸催化剂可以水溶液形式循环至少六次，曼尼希产品的产率保持在90％以上。
• Synthesis of air-stable mixed bis-carboxylate titanocene complexes and their catalytic behaviors in cross-aldol and Mannich reactions
  作者：Jing Wang、Xi Chen、Xiu Wang、Wei-Qiang Zhang、Hua-Ming Sun、Guo-Fang Zhang、Ya Wu、Zi-Wei Gao

  DOI：10.1007/s11243-016-0054-3

  日期：2016.10

  Abstract Tunable organometallic Lewis acid catalysts were developed by combining salicylic acid (H2-Sal) with benzoic acid (H-Ben), 4-fluorobenzoic acid (H-BenF) and 3-thiophenic acid (H-Th), as coligands for mixed bis-carboxylate titanocene complexes. Three air-stable complexes [Cp2Ti(η1-HSal)(η1-Ben)] (1), [Cp2Ti(η1-HSal)(η1-BenF)] (2) and [Cp2Ti[η1-HSal][(η1-Th)] (3) were prepared in high yields

  摘要 以水杨酸 (H2-Sal) 与苯甲酸 (H-Ben)、4-氟苯甲酸 (H-BenF) 和 3-噻吩酸 (H-Th) 作为混合配体，开发了可调有机金属路易斯酸催化剂。双羧酸二茂钛络合物。三种空气稳定配合物 [Cp2Ti(η1-HSal)(η1-Ben)] (1), [Cp2Ti(η1-HSal)(η1-BenF)] (2) 和 [Cp2Ti[η1-HSal][(η1- Th)] (3) 通过水杨酸二茂钛螯合物与羧酸盐配体的反应以高产率制备。通过物理化学和光谱方法充分表征了混合的双羧酸二茂钛配合物。单晶 X 射线衍射研究揭示了 Ti-O(H-Sal) 键距分别为 1.972(3)、1.9245(18) 和 1.912(5) Å，而键距涉及1、2 和 3 的配体为 1.908(3) Å (Ti-OBen)、1.9296(19) Å (Ti-OBenF) 和 1。分别为 945(5) Å (
• Diastereoselective three-component Mannich reaction catalyzed by silica-supported ferric hydrogensulfate
  作者：Hossein Eshghi、Mohammad Rahimizadeh、Mohsen Hosseini、Aida Javadian-Saraf

  DOI：10.1007/s00706-012-0800-y

  日期：2013.2

  AbstractA highly anti-diastereoselective three-component Mannich reaction of aromatic amines and aromatic aldehydes with cyclohexanone in the presence of silica-supported ferric hydrogensulfate has been developed. The best selectivity was obtained where there were electron-donating groups on both aldehyde and amine. Selectivity decreases when electron-withdrawing groups are present on the aldehyde;

  摘要高度抗芳族胺，并用在二氧化硅负载的三价铁氢盐的存在下的环己酮的芳香醛的-diastereoselective三组分曼尼希反应已经研制成功。在醛和胺上均具有给电子基团的情况下，可获得最佳的选择性。当在醛上存在吸电子基团时，选择性降低。在这些情况下，如果胺上存在供电子基团，则选择性会提高。 图形概要
• A Yb(OTf)3/PEG-Supported Quaternary Ammonium Salt Catalyst System for a Three-Component Mannich-Type Reaction in Aqueous Media
  作者：Xu-Feng Lin、Deng Hong、Yun-Yun Yang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1055/s-0028-1088221

  日期：2009.4

  A one-pot, three-component Mannich reaction of cyclohexanone with aromatic aldehyde and aromatic amine was efficiently catalyzed by Yb(OTf)3/PEG-supported quaternary ammonium salt system in water at room temperature. This reaction afforded the corresponding β-amino carbonyl compounds in good yields with high anti selectivity, and the catalyst system was recyclable.

  室温下，Yb(OTf)3/PEG 支持的季铵盐体系在水中高效催化了环己酮与芳香醛和芳香胺的一锅三组分曼尼希反应。该反应以良好的收率和较高的反选择性得到了相应的δ-氨基羰基化合物，而且催化剂体系可循环使用。