2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
• 英文别名: 2-Phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-one；2-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O
• 分子量: 292.301
• InChiKey: DGWHFZBBJZIYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-1-fluoro-4-(2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化交叉偶联立体收敛和发散合成四取代烯烃

  摘要：

  我们报告了一种通过镍催化的 Suzuki-Miyaura烯醇甲苯磺酸酯和硼酸酯的交叉偶联非对映选择性获得四取代烯烃的方法的发展。通过明智地选择配体和反应条件，在收敛反应中从烯醇甲苯磺酸酯起始材料非对映异构体的混合物中选择性地获得任一非对映异构体产物。类似的协议还能够从非对映纯烯醇甲苯磺酸盐中不同地合成每种产品异构体。值得注意的是，单膦配体的高通量优化是由海妖的化学空间分析指导的库以确保检查多种配体选择。结果的立体电子分析提供了对这种转变中反应性和选择性配体的要求的深入了解。然后在各种四取代烯烃的立体选择性合成中探索了优化催化体系的合成效用，产率高达 94%，非对映体比高达 99:1 Z / E和 93: 7 E / Z。此外，详细的计算分析和实验机制研究为影响交叉偶联选择性的潜在异构化过程的性质提供了重要见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08399
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 、 碘乙烷 在 sodium hexamethyldisilazane 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇甲苯磺酰化和铃木-宫浦偶联高度立体选择性合成四取代无环全碳烯烃

  摘要：

  通过立体选择性烯醇化和甲苯磺酸酯形成，然后在 Pd(OAc)2 存在下对甲苯磺酸酯和频哪醇硼酯进行钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，开发了四取代无环全碳烯烃的高度立体控制合成2/RuPhos催化系统。烯醇甲苯磺酰化和铃木-宫浦偶联反应均可耐受一系列电子和空间上不同的取代基，并产生高产率和立体选择性的烯烃产物。明智地选择底物和偶联伙伴可以以优异的产率和立体化学保真度获得E-或Z-烯烃。在铃木-宫浦偶联过程中观察到烯烃异构化。然而，在优化的交叉偶联反应条件下，大多数情况下异构化被抑制到<5%。机理探针表明烯烃异构化是通过中间体发生的，该中间体可能是两性离子钯类胡萝卜素物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05071

文献信息

• 1,2‐Aryl Migration Induced by Amide C−N Bond‐Formation: Reaction of Alkyl Aryl Ketones with Primary Amines Towards α,α‐Diaryl β,γ‐Unsaturated γ‐Lactams
  作者：Rong Hu、Yigao Tao、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202014900

  日期：2021.4.6

  that incorporates an unusual 1,2‐aryl migration induced by amide C−N bond formation to produce a class of structurally novel α,α‐diaryl β,γ‐unsaturated γ‐lactams in generally good‐to‐excellent yields. This cascade reaction has a broad substrate scope with respect to primary amines, allows a wide spectrum of (hetero)aryl groups to smoothly undergo 1,2‐migration, and tolerates electronically diverse

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• Catalytic Enantioselective Synthesis of Acyclic Quaternary Centers: Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylic Alkylation of Fully Substituted Acyclic Enol Carbonates
  作者：Eric J. Alexy、Haiming Zhang、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.8b05560

  日期：2018.8.15

  The first enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation of fully substituted acyclic enol carbonates providing linear α-quaternary ketones is reported. Investigation into the reaction revealed that the use of an electron-deficient phosphinooxazoline ligand renders the enolate geometry of the starting material inconsequential, with the same enantiomer of product obtained in

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• Dynamic kinetic asymmetric arylation and alkenylation of ketones
  作者：Lin-Xin Ruan、Bo Sun、Jia-Ming Liu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1126/science.ade0760

  日期：2023.2.17

  Despite the importance of enantioenriched alcohols in medicinal chemistry, total synthesis, and materials science, the efficient and selective construction of enantioenriched tertiary alcohols bearing two contiguous stereocenters has remained a substantial challenge. We report a platform for their preparation through the enantioconvergent, nickel-catalyzed addition of organoboronates to racemic, nonactivated

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