methyl (2RS,5RS)-2-{2-[3-bromo-5-(methoxycarbonyl)-2-furyl]-2-oxoethyl}-1,2,5,6-tetrahydro-5-methoxy-1-pyridinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl (2RS,5RS)-2-{2-[3-bromo-5-(methoxycarbonyl)-2-furyl]-2-oxoethyl}-1,2,5,6-tetrahydro-5-methoxy-1-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl (3S,6S)-6-[2-(3-bromo-5-methoxycarbonylfuran-2-yl)-2-oxoethyl]-3-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₇
• 分子量: 416.225
• InChiKey: PJJPLRNNAZVCFA-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2RS,5RS)-2-{2-[3-bromo-5-(methoxycarbonyl)-2-furyl]-2-oxoethyl}-1,2,5,6-tetrahydro-5-methoxy-1-pyridinecarboxylate 在 palladium diacetate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dimethyl (5aRS,9aSR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-8,8-dimethoxyfuro[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furan and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA.

  摘要：

  实现了二重霉素 SA 的呋喃和噻吩类似物 6 和 7 的全合成，起始于甲基 4, 5-二溴-2-呋喃和噻吩羧酸酯（15a 和 15b）的外消旋形式。锂衍生物 12a（一系列：X=O）和 12b（二系列：X=S）与醛 22 反应，制备了 25a 和 25b，随后的合成操作包括对 25a 和 25b 的 Heck 反应，得到 26a+27a 和 26b+27b，以及 B 环芳香化 28a 和 28n→31a 和 31b，基于我们之前的二重霉素 SA 全合成，得到 36a 和 36b。用碳酸钾在甲醇中处理 36a 和 36b 直接得到环丙烯基吡咯并吲哚衍生物 38a 和 38b，它们与 5, 6, 7-三甲氧基-2-吲哚羧酰基单元的缩合完成了 (±)-6 和 (±)-7 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.799
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴呋喃-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.88h， 生成 methyl (2RS,5RS)-2-{2-[3-bromo-5-(methoxycarbonyl)-2-furyl]-2-oxoethyl}-1,2,5,6-tetrahydro-5-methoxy-1-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furan and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA.

  摘要：

  实现了二重霉素 SA 的呋喃和噻吩类似物 6 和 7 的全合成，起始于甲基 4, 5-二溴-2-呋喃和噻吩羧酸酯（15a 和 15b）的外消旋形式。锂衍生物 12a（一系列：X=O）和 12b（二系列：X=S）与醛 22 反应，制备了 25a 和 25b，随后的合成操作包括对 25a 和 25b 的 Heck 反应，得到 26a+27a 和 26b+27b，以及 B 环芳香化 28a 和 28n→31a 和 31b，基于我们之前的二重霉素 SA 全合成，得到 36a 和 36b。用碳酸钾在甲醇中处理 36a 和 36b 直接得到环丙烯基吡咯并吲哚衍生物 38a 和 38b，它们与 5, 6, 7-三甲氧基-2-吲哚羧酰基单元的缩合完成了 (±)-6 和 (±)-7 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.799