N-(phenylsulfonyl)-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-(α-Naphthoyl)-benzolsulfonamid；benzenesulfonyl-[1]naphthoyl-amine；Benzolsulfonyl-[1]naphthoyl-amin；N-Benzolsulfonyl-naphthamid-(1)；N-(phenylsulfonyl)naphthalene-1-carboxamide；N-(benzenesulfonyl)naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 311.361
• InChiKey: YOTJLHLIQMEBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 N-(phenylsulfonyl)-1-naphthamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到3-benzyl-3-methyl-2-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳酰胺加成至内部炔烃，以及随后的分子内环化，用于异吲哚啉酮的原子经济合成

  摘要：

  描述了异吲哚啉酮的选择性和原子经济的合成。这种新颖的合成策略涉及两个催化反应：钌催化的芳香酰胺与内部炔烃的芳香C–H键的区域选择性烯基化，以及随后的具有酰胺官能团的烯烃的分子内环化。为了有效地构建所需的异吲哚啉酮，仅需要添加催化量的碱，并且在串联催化反应中不会形成副产物。在本反应中可以使用各种芳族酰胺和内部炔烃，并且以良好或高收率获得了在C3位带有季碳的相应的异吲哚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02552
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 1-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以75%的产率得到N-(phenylsulfonyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳酰胺加成至内部炔烃，以及随后的分子内环化，用于异吲哚啉酮的原子经济合成

  摘要：

  描述了异吲哚啉酮的选择性和原子经济的合成。这种新颖的合成策略涉及两个催化反应：钌催化的芳香酰胺与内部炔烃的芳香C–H键的区域选择性烯基化，以及随后的具有酰胺官能团的烯烃的分子内环化。为了有效地构建所需的异吲哚啉酮，仅需要添加催化量的碱，并且在串联催化反应中不会形成副产物。在本反应中可以使用各种芳族酰胺和内部炔烃，并且以良好或高收率获得了在C3位带有季碳的相应的异吲哚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02552

文献信息

• CH255622
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ruthenium-Catalyzed Addition of Aromatic Amides to Internal Alkynes and Subsequent Intramolecular Cyclization for the Atom-Economical Synthesis of Isoindolinones
  作者：Hiroki Miura、Sachie Terajima、Kentaro Tsutsui、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02552

  日期：2017.1.20

  isoindolinones is described. This novel synthetic strategy involves two catalytic reactions: the ruthenium-catalyzed regioselective alkenylation of aromatic C–H bond of aromatic amides with internal alkynes, and subsequent intramolecular cyclization of the resulting alkene with amide functionalities. The addition of only a catalytic amount of bases is required for efficient construction of the desired

  描述了异吲哚啉酮的选择性和原子经济的合成。这种新颖的合成策略涉及两个催化反应：钌催化的芳香酰胺与内部炔烃的芳香C–H键的区域选择性烯基化，以及随后的具有酰胺官能团的烯烃的分子内环化。为了有效地构建所需的异吲哚啉酮，仅需要添加催化量的碱，并且在串联催化反应中不会形成副产物。在本反应中可以使用各种芳族酰胺和内部炔烃，并且以良好或高收率获得了在C3位带有季碳的相应的异吲哚满酮。