(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2-nitrophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinyl(2-nitrophenyl)methanone；3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl-(2-nitrophenyl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00783904
• 分子量: 282.299
• InChiKey: SVTYDBNRWQKWMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2-nitrophenyl)methanone 在 苯硅烷 、 苯基硫脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  邻硝基芳烃的分子内还原环化通过双自由基复合

  摘要：

  首次实现了在温和条件下可见光诱导的/硫脲介导的邻硝基芳烃分子内环化反应，这为获得药用相关的喹唑啉酮衍生物提供了一种有效且环保的方法。通过使用高效的连续流装置，可以轻松地将反应扩展至克级。包括对照实验，瞬态荧光，紫外可见光谱和DFT计算在内的机理研究表明，通过分子内单电子转移（SET）形成活性双自由基中间体是催化循环的关键阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00191
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 邻硝基苯甲酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  邻硝基芳烃的分子内还原环化通过双自由基复合

  摘要：

  首次实现了在温和条件下可见光诱导的/硫脲介导的邻硝基芳烃分子内环化反应，这为获得药用相关的喹唑啉酮衍生物提供了一种有效且环保的方法。通过使用高效的连续流装置，可以轻松地将反应扩展至克级。包括对照实验，瞬态荧光，紫外可见光谱和DFT计算在内的机理研究表明，通过分子内单电子转移（SET）形成活性双自由基中间体是催化循环的关键阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00191

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Oxidative Amidation of Aldehydes by Using Magnetic CdS Quantum Dots as a Photocatalyst
  作者：Ling Xu、Shuai‐Zheng Zhang、Wei Li、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/chem.202005138

  日期：2021.3.22

  SEM, TEM, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, and vibrating‐sample magnetometer techniques. Fe3O4/PDA/CdS was found to be a highly active photocatalyst for the amidation of aromatic aldehydes by using air as a clean oxidant under mild conditions. The photocatalyst can be recovered by magnetic separation and successfully reused for five cycles without considerable loss of its catalytic activity.

  磁性CdS量子点（Fe 3 O 4 /聚多巴胺（PDA）/ CdS）通过廉价的起始原料通过便捷的方法合成。通过FTIR光谱，XRD，SEM，TEM，能量色散X射线光谱和振动样品磁力计技术对制得的催化剂进行表征。通过在温和条件下使用空气作为清洁氧化剂，发现Fe 3 O 4 / PDA / CdS是一种高活性的光催化剂，可用于芳族醛的酰胺化。可以通过磁分离回收光催化剂并成功地重复使用五个循环，而不会显着降低其催化活性。
• Pictet; Gams, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2042
  作者：Pictet、Gams

  DOI：——

  日期：——