(2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphoryl-4-phenylbutan-2-ol；1-dimethoxyphosphoryl-4-phenylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₉O₄P
• 分子量: 258.254
• InChiKey: MQZJQDHRLVVCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 、 达卡巴嗪 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到4-苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  不稳定的 β-羟基膦酸酯与醛或酮之间的一种新的 Horner-Wadsworth-Emmons 型偶联反应

  摘要：

  在环境温度下用二异丙基碳二亚胺处理不稳定的 β-羟基膦酸单甲酯会导致立体定向消除。膦酸单烷基酯可通过二甲基或二乙基烷基膦酸酯与 NaOH 或 MgBr(2) 的选择性部分皂化而获得。水解和消除步骤的分离产率平均为 55-75%。

  DOI：

  10.1021/ja027658s
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 在 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-hydroxy-4-phenyl-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种β-羰基磷酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种β‑羰基磷酸酯的制备方法，以环氧化合物与亚磷酸三烷基酯进行区域选择性的开环反应生成β‑羟基磷酸酯中间体，随后氧化得到β‑羰基磷酸酯，该方法反应条件温和，操作简便，无需无水溶剂及氧气的保护，更加适合规模化生产。该制备方法所合成的β‑羰基磷酸酯，可以作为多种前列腺素药物合成的重要中间体，例如曲沃前列腺素、比马前列腺素及他氟前列腺素等。

  公开号：

  CN107011377B

文献信息

• A New Horner−Wadsworth−Emmons Type Coupling Reaction between Nonstabilized β-Hydroxy Phosphonates and Aldehydes or Ketones
  作者：John F. Reichwein、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ja027658s

  日期：2003.2.19

  acid mono methyl esters with diisopropyl carbodiimide at ambient temperature leads to clean stereospecific elimination. The phosphonic acid mono alkyl esters are accessible by the selective partial saponification of dimethyl or diethyl alkyl phosphonates with NaOH or MgBr(2). Isolated yields over both hydrolysis and elimination steps average 55-75%.

  在环境温度下用二异丙基碳二亚胺处理不稳定的 β-羟基膦酸单甲酯会导致立体定向消除。膦酸单烷基酯可通过二甲基或二乙基烷基膦酸酯与 NaOH 或 MgBr(2) 的选择性部分皂化而获得。水解和消除步骤的分离产率平均为 55-75%。
• 一种β-羰基磷酸酯的制备方法
  申请人：南通书创药业科技有限公司

  公开号：CN107011377B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明提供了一种β‑羰基磷酸酯的制备方法，以环氧化合物与亚磷酸三烷基酯进行区域选择性的开环反应生成β‑羟基磷酸酯中间体，随后氧化得到β‑羰基磷酸酯，该方法反应条件温和，操作简便，无需无水溶剂及氧气的保护，更加适合规模化生产。该制备方法所合成的β‑羰基磷酸酯，可以作为多种前列腺素药物合成的重要中间体，例如曲沃前列腺素、比马前列腺素及他氟前列腺素等。