N-(cyclohexylmethylene)cyclohexanemethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethylene)cyclohexanemethanamine
• 英文别名: N-cyclohexylibencyclohexylamine；N-(cyclohexylmethyl)cyclohexylmethyleneamine；1-cyclohexyl-N-(cyclohexylmethylene)methanamine；1-cyclohexyl-N-(cyclohexylmethyl)methanimine；N-cyclohexylmethylidene-1-cyclohexylmethanamine
• 化学式: C₁₄H₂₅N
• 分子量: 207.359
• InChiKey: GJBQJEVNJJMLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethylene)cyclohexanemethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-环己基-N-(环己基甲基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  轮烷还是假轮烷？就是那个问题！†

  摘要：

  已经制备了一系列仲二烷基铵离子 (RCH2)2NH2+，并评估了它们对大环聚醚二苯并[24]冠-8 (DB24C8) 的结合性能。通过使用这些信息，建立了一条通过 DB24C8 大环和铵中心之间的非共价键相互作用稳定的动力学稳定的轮烷样实体的途径，其中冠醚滑过二烷基铵离子的终止基团 (R)。然而，我们发现这种轮烷状实体的动力学稳定性极其依赖于溶解它的溶剂的性质，这表明假轮烷位于两组极端之间的模糊域中，其中一个珠状大环和一个哑铃状成分可以 (1) 作为轮烷存在或 (2) 彼此完全分离。

  DOI：

  10.1021/ja9731276
• 作为产物：
  描述：

  环己甲胺 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-(cyclohexylmethylene)cyclohexanemethanamine
  参考文献：
  名称：

  构建具有Z型异质结的核壳MOF@COF杂化物以实现高效的可见光光催化

  摘要：

  金属有机框架（MOF）由于其可调节的结构和类似半导体的行为而成为有前途的光催化剂。然而，它们的光催化效率常常受到次优光利用率和快速载流子复合的阻碍。为了应对这些挑战，我们开发了核壳MOF@COF Z型杂化材料，其中共价有机骨架（COF，TpBD-COF）通过亚胺键互连涂覆在NH 2 –UiO- 66表面上。表征和DFT计算结果表明在NH 2 –UiO-66核和TpBD-COF壳之间形成了良好接触的界面以及Z型异质结。TpBD-COF 壳具有固有的窄能带，有助于可见光吸收，而制造的 Z 型异质结则导致空间电子空穴 (e − –h + )分离和高氧化还原能力。通过合理控制NH 2 –UiO-66和TpBD-COF前驱体的比例，实现了TpBD-COF壳的定制厚度，可以调节Z型异质结界面，从而优化光催化性能。核壳MOF@COF杂化材料在可见光驱动的空气中胺与亚胺的氧化偶联中非常高效，无需任何牺牲剂。在最佳NH

  DOI：

  10.1039/d3cy00869j

文献信息

• Green Oxidation of Amines to Imines Based on the Development of Novel Catalytic Systems Using Molecular Oxygen or Hydrogen Peroxide
  作者：Akiya Ogawa、Kuniaki Marui、Akihiro Nomoto、Haruo Akashi

  DOI：10.1055/s-0035-1560363

  日期：——

  environmentally benign catalytic oxidation reactions. Gaseous oxygen or hydrogen peroxide is used as the oxidant, and water is the only byproduct. When a vanadium complex is used as the catalyst in an ionic liquid, the amine oxidation successfully proceeds with recycling of the catalyst. Amine oxidation with hydrogen peroxide as an oxidant in water is also attained by using copper(II) sulfate as catalyst

  摘要 胺通过对环境无害的催化氧化反应转化为相应的亚胺。气态氧气或过氧化氢用作氧化剂，水是唯一的副产物。当钒络合物用作离子液体中的催化剂时，胺氧化成功地进行了催化剂的再循环。通过使用硫酸铜（II）作为催化剂，还可以使用过氧化氢作为氧化剂在水中进行胺氧化。此外，在锌-二氢卟酚配合物作为催化剂的情况下，通过使用氧气作为氧化剂将胺光诱导氧化为亚胺。 胺通过对环境无害的催化氧化反应转化为相应的亚胺。气态氧气或过氧化氢用作氧化剂，水是唯一的副产物。当钒络合物用作离子液体中的催化剂时，胺氧化成功地进行了催化剂的再循环。通过使用硫酸铜（II）作为催化剂，还可以使用过氧化氢作为氧化剂在水中进行胺氧化。此外，在锌-二氢卟酚配合物作为催化剂的情况下，通过使用氧气作为氧化剂将胺光诱导氧化为亚胺。
• Acceptorless Photocatalytic Dehydrogenation for Alcohol Decarbonylation and Imine Synthesis
  作者：Hung‐An Ho、Kuntal Manna、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1002/anie.201203556

  日期：2012.8.20

  oxygenated materials has motivated studies of the organometallic‐catalyzed photocatalytic dehydrogenative decarbonylation of primary alcohols into alkanes, CO, and H2 (see scheme). Methanol, ethanol, benzyl alcohol, and cyclohexanemethanol are readily decarbonylated. The photocatalysts are also active for amine dehydrogenation to give N‐alkyl aldimines and H2.

  它已经到光：新的兴趣在高度氧化材料的转化具有伯醇的有机金属催化的光催化脱氢脱羰为烷烃的动机的研究，CO和H 2（参见方案）。甲醇，乙醇，苯甲醇和环己烷甲醇很容易脱羰。光催化剂也活跃胺脱氢，得到Ñ烷基醛亚胺和H 2。
• Solventless Oxidative Coupling of Amines to Imines by Using Transition-Metal-Free Metal-Organic Frameworks
  作者：Xuan Qiu、Christophe Len、Rafael Luque、Yingwei Li

  DOI：10.1002/cssc.201301340

  日期：2014.6

  transition‐metal‐free metal–organic framework catalytic system is proposed for the oxidative coupling of amines to imines. The catalytic protocol features high activities and selectivities to target products; compatibility with a variety of substrates, including aliphatic amines and secondary amines; and the possibility to efficiently and selectively promote amine cross‐coupling reactions. A high stability

  提出了一种高效，简单，通用的无过渡金属-金属有机骨架催化体系，用于胺与亚胺的氧化偶联。催化方案具有针对目标产物的高活性和选择性。与多种底物的相容性，包括脂族胺和仲胺；以及有效和选择性地促进胺交叉偶联反应的可能性。在研究的条件下，还观察到了催化剂的高稳定性和可回收性。对反应机理的洞察表明，能够有效促进氧化偶联的超氧化物种的形成。
• Uniform Cu/chitosan beads as a green and reusable catalyst for facile synthesis of imines<i>via</i>oxidative coupling reaction
  作者：Threeraphat Chutimasakul、Pakamon Na Nakhonpanom、Warinda Tirdtrakool、Apichai Intanin、Thanthapatra Bunchuay、Rattikan Chantiwas、Jonggol Tantirungrotechai

  DOI：10.1039/d0ra03884a

  日期：——

  beads as a green and reusable catalyst has been demonstrated using a convenient and efficient protocol for the direct synthesis of imines via the oxidative self- and cross-coupling of amines (24 examples) with moderate to excellent yields. Importantly, the beads are stable and could be reused more than ten times without loss of the catalytic performance. Furthermore, because of the bead morphology, the

  通过使用软件控制的流动系统，已成功制备了基于非贵金属和生物聚合物的催化剂 Cu/壳聚糖珠。可以获得直径为毫米级且尺寸分布窄 (0.78 ± 0.04 mm) 的均匀球形铜/壳聚糖珠。由于流速的高精度，Cu/壳聚糖珠粒的尺寸和形态是可重现的。此外，Cu/壳聚糖珠粒作为绿色和可重复使用的催化剂的应用已经证明使用方便有效的方案直接合成亚胺。胺的氧化自偶联和交叉偶联（24 个例子），产率适中至极好。重要的是，珠子是稳定的，可以重复使用十次以上而不会损失催化性能。此外，由于珠粒形态，Cu/壳聚糖催化剂大大简化了回收和后处理程序。
• Heterogeneous CeO2 catalyst for the one-pot synthesis of organic carbamates from amines, CO2 and alcohols
  作者：Masayoshi Honda、Satoru Sonehara、Hiroshi Yasuda、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1039/c1gc15646b

  日期：——

  benzylamine, CO2 and methanol. The yield of methyl benzylcarbamate reached 92% at >99% benzylamine conversion and 92% benzylamine-based selectivity even in the absence of the dehydrating agents. The catalyst is reusable after the calcination at 873 K for 3 h. Various carbamates can be synthesized with good yield and high selectivity by the reaction of amines + CO2 + alcohols over CeO2. The main formation

  异质CeO 2 催化剂 可以催化一锅合成 苄基氨基甲酸甲酯 从 苄胺，CO 2和甲醇。的产量苄基氨基甲酸甲酯即使在不存在脱水剂的情况下，在> 99％的苄胺转化率和92％的基于苄胺的选择性下也达到92％。这催化剂在873 K煅烧3 h后可重复使用。通过氨基甲酸酯的反应可以合成高产率，高选择性的各种氨基甲酸酯。胺类+ CO 2 +酒类在CeO 2上。的主要形成途径苄基氨基甲酸甲酯 建议是碳酸二甲酯或碳酸二甲酯形成的前体与 苄胺。