methyl 2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: methyl 2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,3-dihydro-1,4-benzothiazine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: KZWBFRVUAFOLMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl methyl[2-(vinylthio)phenyl]carbamate 、 methyl 2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸二烷基酯化学作用的苯并稠合的1,4-杂环

  摘要：

  抽象的 据报道，通过碳酸二烷基酯的化学反应，新型新颖的无卤素合成苯并稠合的六元1,4-杂环。首先在高压釜中将市售的邻苯二酚，2-氨基苯酚和2-氨基硫酚与碳酸亚乙酯反应，分别通过B Al分别生成O-羟乙基，N-羟乙基和S-羟乙基衍生物。2机制。然后，通过与碳酸二甲酯（DMC）和作为双环有机碱的DABCO反应，将2-（2-羟基乙氧基）苯酚和2-（2-羟基乙基氨基）苯酚以优异的产率环化，分别得到相应的苯并二恶英和苯并恶嗪衍生物。此外，通过与DMC与过量的强碱如NaH反应，2-（2-氨基苯硫基）乙醇以良好的产率提供了苯并噻嗪衍生物。对环化反应的研究强调，涉及多个平衡，通过B Ac 2机理导致碳酸盐和氨基甲酸酯中间体的形成。取决于所采用的反应条件，这些中间体可通过B Al 2机理进行动力学控制的闭环反应或形成副产物。 据报道，通过碳酸二烷基酯的化学反应，新型新颖的无卤素合成苯并稠合的六元1,4-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611710