2-benzylbenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-benzylbenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Benzyl-benzo[b]thiophene-3-carboxaldehyde；2-benzyl-1-benzothiophene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: UHJABRIUNOWESL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylbenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-3-(naphthalen-1-yl)-2-nitro-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  脱芳香性二烯酸酯介导的催化：杂芳基醛的苄基C–H键不对称功能化的远程活化策略

  摘要：

  已经开发了在双功能布朗斯台德碱催化下，杂芳基醛的苄基CH键不对称官能化的脱芳香族远程活化策略。原位生成的o -QDMs型二烯酸酯中间体通过不对称的迈克尔/硝基-醛醇级联反应被硝基烯烃有效地和立体选择性地捕获。使用该策略，以高收率和高对映选择性合成了多种合成上重要的四氢二苯并噻吩和四氢二苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02523
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-2-基(苯基)甲醇 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-benzylbenzo[b]thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脱芳香性二烯酸酯介导的催化：杂芳基醛的苄基C–H键不对称功能化的远程活化策略

  摘要：

  已经开发了在双功能布朗斯台德碱催化下，杂芳基醛的苄基CH键不对称官能化的脱芳香族远程活化策略。原位生成的o -QDMs型二烯酸酯中间体通过不对称的迈克尔/硝基-醛醇级联反应被硝基烯烃有效地和立体选择性地捕获。使用该策略，以高收率和高对映选择性合成了多种合成上重要的四氢二苯并噻吩和四氢二苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02523

文献信息

• Cyclopenta[<i>b</i>]annulation of Heteroarenes by Organocatalytic γ′[C(sp³)−H] Functionalization of Ynones
  作者：Moluguri Raghu、Jagdeep Grover、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/chem.201604562

  日期：2016.12.19

  to the designed ynones triggers γ′[C(sp3)−H] functionalization, leading to the formation of heteroaryl‐based ortho‐quinodimethane (oQDM) intermediates that undergo carbocyclization to provide cyclopentannulated heteroarenes in good yields and excellent stereoselectivities. Deuterium‐labeling experiments substantiated the proposed reaction mechanism as well as the speculated epimerization.

  对于环戊二烯并[一种新方法b通过金属和无定向基团的γ'[C（SP杂芳烃的]环3）-H]官能化和ynones的分子内加氢烷基化得到了发展。在史无前例的事件中，将有机膦亲核加成到设计的炔酮上会触发γ'[C（sp 3）-H]功能化，导致形成杂芳基邻喹啉二甲烷（oQDM）中间体，该中间体经过碳环化作用以提供环戊环杂芳烃具有良好的收率和出色的立体选择性。氘标记实验证实了拟议的反应机理以及推测的差向异构。
• Asymmetric Remote Addition Reactions of Heterocycle-Based Dearomative Dienamine or Trienamine Species to 1-Azadienes: Application to Construct Chiral Azocanes and Azecanes
  作者：Di Hu、Yang Gao、Xue Song、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901848

  日期：2020.1.31

  Medium‐sized heterocycles: A few dearomative dienamine or even trienamine species based on heteroaryl aldehydes underwent highly regio‐, chemo‐, and stereoselective remote Michael additions to 1‐azadienes. The resulting multifunctional adducts enabled the efficient construction of enantioenriched chiral azocane or even azecane frameworks fused with diverse heterocycles.

  中型杂环：少数基于杂芳基醛的脱芳香二烯胺或三烯胺种类对1-氮杂二烯进行了高度区域，化学和立体选择性的远程Michael加成。所得的多功能加合物能够有效构建富含对映体的手性偶氮烷，甚至与各种杂环稠合的氮杂环庚烷骨架。
• Furans, benzofurans, and thiophenes useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020035272A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein R 1 and R 2 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, halogen, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, thienyl, furyl, phenyl or phenyl substituted with trifluoromethyl, chloro, methoxy, or trifluoromethoxy; R 3 and R 4 are each, independently, hydrogen, carboxyl, hydroxyl, hydoxyalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, perfluoroalkoxy of 1-6 carbon atoms, alkanoyloxy of 2-7 carbon atoms, perfluoroalkanoyloxy of 2-7 carbon atoms, arylalkoxy of 7-15 carbon atoms, aryloxy of 6-12 carbon atoms, aroyloxy of 6-12 carbon atoms, aryloxycarbonyl of 7-13 carbon atoms, alkoxycarbonyl of 2-7 carbon atoms, perfluoroalkoxycarbonyl of 2-7 carbon atoms, alkyl of 1-6 carbon atoms, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkylamino of 1-6 carbon atoms, dialkylamino of 1-6 carbon atoms per alkyl group, tetrazolyl, mercapto, nitrile, nitro, amino, —NHSO 2 CF 3 , carbamoyl, carboxyaldehyde, halogen, acylamino, 3-hydroxy-cyclobut-3-ene-4-yl-1,2-dione, pyridyl, isoxazolyl, pyrimidyl or pyrimidyl substituted with mercapto, or tetronic acid; R 5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, naphthalenylmethyl, benzyl or benzyl substituted with halogen, R 6 and R 7 are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, or perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, or R 6 and R 7 may be taken together as a diene unit having the structure —CH═CH—CH═CH—; W is S or O, X is —NR 8 CH 2 —, —NR 8 —, or O; R 8 is hydrogen or alkyl; Y is carbonyl, methylene, ethyl, or —NHCH 2 —; Z is phenyl, pyridyl, naphthyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, or isothiazolyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  本发明提供了具有结构1的化合物，其中R1和R2分别独立地为氢、1-6碳原子的烷基、卤素、1-6碳原子的全氟烷基、3-8碳原子的环烷基、噻吩基、呋喃基、苯基或经三氟甲基、氯、甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基；R3和R4分别独立地为氢、羧基、羟基、1-6碳原子的羟基烷基、1-6碳原子的烷氧基、1-6碳原子的全氟烷氧基、2-7碳原子的烷酰氧基、2-7碳原子的全氟烷酰氧基、7-15碳原子的芳基烷氧基、6-12碳原子的芳基氧基、6-12碳原子的芳酰氧基、7-13碳原子的芳基氧羰基、2-7碳原子的烷氧羰基、2-7碳原子的全氟烷氧羰基、1-6碳原子的烷基、1-6碳原子的全氟烷基、1-6碳原子的烷基氨基、每个烷基基团为1-6碳原子的双烷基氨基、四唑基、巯基、腈基、硝基、氨基、—NHSO2CF3、氨基甲酰基、羧醛基、卤素、酰胺基、3-羟基环丁-3-烯-4-基-1,2-二酮、吡啶基、异噁唑基、嘧啶基或经巯基取代的嘧啶基或四酮酸；R5为氢、1-6碳原子的烷基、1-6碳原子的全氟烷基、萘基甲基、苄基或经卤素取代的苄基；R6和R7分别独立地为氢、1-6碳原子的烷基或1-6碳原子的全氟烷基，或R6和R7可以一起作为具有结构—CH═CH—CH═CH—的二烯基单元；W为S或O，X为—NR8CH2—、—NR8—或O；R8为氢或烷基；Y为羰基、亚甲基、乙基或—NHCH2—；Z为苯基、吡啶基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、异噁唑基或异硫氰酸基；或其药学上可接受的盐，可用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。
• Furans, benzofurans, and thiophenes useful in the treatment of insulin
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06103708A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  This invention provides compounds of Formula I having the structure: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, W, X, Y, and Z are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  本发明提供具有以下结构的Formula I化合物：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8，W，X，Y和Z如规范中所定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢性疾病。
• US6103708A
  申请人：——

  公开号：US6103708A

  公开（公告）日：2000-08-15