(R)-(-)-2-mercapto-2'-methyl-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(-)-2-mercapto-2'-methyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-2-mercapto-2'-methyl-1,1'-binaphthyl；1-(2-Methylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-thiol；1-(2-methylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-thiol
• 化学式: C₂₁H₁₆S
• 分子量: 300.424
• InChiKey: WMIFTBSVAAXXTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (R)-(-)-2-mercapto-2'-methyl-1,1'-binaphthyl 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-甲基-1-(2-甲基萘-1-基)萘
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二苯并噻吩的格氏交叉偶联不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。

  DOI：

  10.1021/jo035880p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl O,O-bis(N,N-dimethylthiocarbamate) 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) (S)-2-diphenylphosphino-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-(-)-2-mercapto-2'-methyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二苯并噻吩的格氏交叉偶联不对称合成轴向手性联芳基

  摘要：

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。

  DOI：

  10.1021/jo035880p

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Grignard Cross-Coupling of Dinaphthothiophene Giving Axially Chiral 1,1‘-Binaphthyls
  作者：Toyoshi Shimada、Yong-Hwan Cho、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja0282588

  日期：2002.11.1

  Asymmetric cross-coupling of dinaphtho[2,1-b:1',2'-d]thiophene with ArMgBr (Ar = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4) proceeded with high enantioselectivity in THF at 20 degrees C in the presence of 3 mol % of a nickel catalyst generated from Ni(cod)2 and a chiral oxazoline-phosphine ligand to give high yields of axially chiral 2-mercapto-2'-aryl-1,1'-binaphthyls, whose enantiomeric excesses are over 93%. The mercapto group in the chiral binaphthyl was converted into iodo, boryl, and phosphino groups without racemization.
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Nickel-Catalyzed Grignard Cross-Coupling of Dibenzothiophenes
  作者：Yong-Hwan Cho、Asato Kina、Toyoshi Shimada、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo035880p

  日期：2004.5.1

  2-mercapto-2‘-substituted-1,1‘-biphenyls (8a−c) and 2-mercapto-2‘-substituted-1,1‘-binaphthyls (8d) in high yields. The mercapto group in the axially chiral cross-coupling products was converted into several functional groups by way of the methylsulfinyl group. The rate of flipping in dinaphthothiophene was measured by variable-temperature 31P NMR analysis of methylphenylphosphinyldinaphthothiophene derivative (21)

  1,9-二取代的二苯并噻吩（6a - c）和二萘并噻吩（6d）与芳基和烷基格利雅试剂（7）的催化不对称格利雅交叉反应在存在a的情况下以高对映选择性（高达ee的95％）进行在THF中与2-二苯基膦-1,1'-联萘基（H-MOP）或恶唑啉-膦配体（i -Pr-phox）配位的镍催化剂（3-6 mol％）得到2-巯基-2'-取代的-1,1'-联苯（8a - c）和2-巯基-2'-取代的1,1'-联萘基（8d）高产。轴向手性交叉偶联产物中的巯基通过甲基亚磺酰基基团转化为几个官能团。通过对甲基苯基膦基二萘并噻吩衍生物（21）的可变温度31 P NMR分析来测量二萘并噻吩的翻转速率。