Z-2-(4-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Z-2-(4-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(4-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: SELOPQNASRRGHM-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Z-2-(4-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在选择性抗癌剂的 (Z)-苯乙烯基苯衍生物的合成和表征。

  摘要：

  为了鉴定高效低毒的抗癌药物，合成了一系列 (Z)-苯乙烯基苯衍生物，并使用一组九种癌细胞系和两种非癌细胞系评估其抗癌活性。大多数衍生物对五种癌细胞系（包括 MGC-803 和 BEL-7402）表现出显着的抗增殖活性。 (Z)-3-(p-Tolyl)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯腈(6h)对MGC-803细胞表现出强烈的抑制作用(IC50 < 0.01 µM)，并表现出更强的抗增殖活性比紫杉醇 (IC50 < 0.06 ± 0.01 µM)。 L-02细胞中6小时的IC50值比MGC-803细胞中高10,000倍。化合物6h通过上调细胞周期蛋白B1表达、下调细胞周期蛋白A和D1表达以及诱导细胞凋亡，将BEL-7402细胞阻滞在G2/M期，从而抑制BEL-7402细胞的增殖。此外，6h抑制BEL-7402细胞的迁移和细胞集落的形成。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1513925

文献信息

• 含氰基乙烯连接链的考布他汀A4类似物及其在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：延边大学

  公开号：CN109384689A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明提供含氰基乙烯连接链的考布他汀A4类似物及其在制备抗肿瘤药物中的应用，涉及药用化合物领域，结构式(I‑IV)所示：对癌细胞有强抑制活性而对正常细胞不产生毒性的为理想的抗癌候选化合物，目前正缺乏此种化合物，基于此原因，本发明制备了I‑IV系列化合物19个，B环(苯环)的对位和间位引入各种烷基、烷氧基或氨基类取代基或将B环(苯环)替换成各种杂环。I系列化合物中，B环(苯环)的对位被乙基、异丙基、二甲氨基或二乙胺基取代时对癌细胞的抑制增殖能力非常强，而对L‑02正常细胞的毒性却很弱，其选择性抗癌活性系数(对L‑02正常细胞和癌细胞的IC50值比值)甚至可超过10000，此四种化合物具有开发成安全、高效抗癌药物的潜力。