2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: QYVWRFVMAADDOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内 CC 键裂解构建 2-取代喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500473
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 对甲氧基苯乙酮 在 Hβ zeolite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中通过 Hβ 沸石从邻氨基苯甲酰胺和酮合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮*

  摘要：

  摘要 报道了使用 Hβ 沸石在水性介质中通过邻氨基苯甲酰胺与酮的环缩合反应合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。反应的范围通过各种酮如芳族、脂肪族和环酮进行了探索。基于初步的机理结果，预测了使用沸石催化剂 (Hβ) 形成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的初步机制。可重复使用性研究、大规模实验和水作为溶剂表明，与早期方法相比，该催化方案具有显着优势。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1506033

文献信息

• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones from anthranilamide and ketones over Hβ zeolite in aqueous media*
  作者：Krishna Sai Gajula、Naresh Mameda、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Rammurthy Banothu、Vasu Amrutham、Boris Ivanovich Kutepov、Narender Nama

  DOI：10.1080/00397911.2018.1506033

  日期：2018.11.17

  Abstract The synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by cyclocondensation of anthranilamide with ketones in aqueous media using Hβ zeolite is reported. The scope of the reaction was explored by various ketones such as aromatic, aliphatic and cyclic ketones. Based on the preliminary mechanistic results, a tentative mechanism for the formation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using zeolite catalyst

  摘要 报道了使用 Hβ 沸石在水性介质中通过邻氨基苯甲酰胺与酮的环缩合反应合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。反应的范围通过各种酮如芳族、脂肪族和环酮进行了探索。基于初步的机理结果，预测了使用沸石催化剂 (Hβ) 形成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的初步机制。可重复使用性研究、大规模实验和水作为溶剂表明，与早期方法相比，该催化方案具有显着优势。图形概要
• An ionic liquid catalyzed reusable protocol for one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one under mild conditions
  作者：S. Nagarajan、Tanveer Mahamadali Shaikh、Elango Kandasamy

  DOI：10.1039/c5nj01545f

  日期：——

  protocol has been developed for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolinone compounds from anthranilamide and aldehydes or ketones via ionic liquid catalyzed cyclization reaction. The reaction features high efficiency, shorter reaction duration, mild reaction conditions and inexpensive reagents. The catalyst was recovered and reused. The recyclability of ionic liquid resulted in excellent yields of products

  已经开发了一种有效的方案，用于通过离子液体催化的环化反应由邻氨基苯甲酰胺和醛或酮合成2，3-二氢喹唑啉酮化合物。该反应具有效率高，反应时间短，反应条件温和和试剂便宜的特点。回收催化剂并重新使用。离子液体的可回收性导致了优异的产品收率，而没有任何催化活性的损失。
• Synthesis of Flavanone and Quinazolinone Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of 2′-Hydroxyaryl Ketones and 2-Aminobenzamides with Simple Amines
  作者：Krishna Gnyawali、Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03870

  日期：2022.1.14

  deaminative coupling reaction of 2′-hydroxyaryl ketones with simple amines to form 3-substituted flavanone products. The analogous deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with branched amines directly formed 3,3-disubstituted quinazolinone products. The catalytic method efficiently installs synthetically useful flavanone and quinazolinone core structures without employing any reactive reagents.

  发现阳离子 Ru-H 配合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 ) 与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌 ( L1 )作为 2'-羟基芳基酮与简单胺的脱氨基偶联反应生成 3-取代黄烷酮产物的高效催化剂。2-氨基苯甲酰胺与支链胺的类似脱氨基偶联反应直接形成3,3-二取代喹唑啉酮产物。该催化方法有效地安装了合成有用的黄烷酮和喹唑啉酮核心结构，而无需使用任何反应性试剂。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Synthesis of Dihydroquinazolinones
  作者：Tridev Ghosh、Indradip Mandal、Soumya Jyoti Basak、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01510

  日期：2021.11.5

  protocol to access heterocyclic dihydroquinazolinones by a transition-metal-free process, involving the reaction of 2-aminobenzonitriles with aldehydes in the presence of KOtBu. The method is compatible with aromatic ketones providing 2,2-disubstituted dihydroquinazolinones in high yields. This reaction proceeds feasibly at room temperature and features a broad substrate scope and tolerance to a range

  我们在此报告了一种通过无过渡金属工艺获得杂环二氢喹唑啉酮的有效合成方案，包括在 KO t Bu存在下 2-氨基苯甲腈与醛的反应。该方法与芳族酮兼容，以高产率提供 2,2-二取代二氢喹唑啉酮。该反应在室温下可行，具有广泛的底物范围和对一系列官能团的耐受性。该机制遵循激进的途径。
• Heterocyclic reaction inducted by Brønsted–Lewis dual acidic Hf-MOF under microwave irradiation
  作者：Linh Ho Thuy Nguyen、Trang Thi Thu Nguyen、Minh-Huy Dinh Dang、Phuong Hoang Tran、Tan Le Hoang Doan

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111291

  日期：2021.1

  Use of green chemistry and alternative strategies has been explored to prepare diverse organic derivatives. The combination between heterogeneous catalyst, environmentally benign reaction and high-yielding methods is gaining momentum. Herein, a defective 6-connected Hf-MOF, named Hf-BTC, was efficiently synthesized and characterized for the heterogeneous catalysis under microwave irradiation. The MOF

  已探索使用绿色化学方法和替代策略来制备各种有机衍生物。非均相催化剂，环境友好反应和高产率方法之间的结合正获得发展势头。在此，有效地合成了缺陷的六连接Hf-MOF，称为Hf-BTC，并对其进行了表征，以用于微波辐射下的多相催化。通过粉末X射线衍射N 2分析了MOF的特征，包括结构缺陷，孔隙率，酸度和稳定性。吸附等温线，酸碱滴定和热重分析。在催化研究中，Brønsted-Lewis双酸性Hf-BTC通过微波辅助的环加成和缩合反应有效地用于杂环化合物的合成。在Hf-MOF存在的情况下，使用宽范围的底物，反应可以顺利进行，以高至极好的收率（高达99％）提供预期的产物数分钟，并且催化剂可以轻松地在许多连续反应中循环使用，而不会损失它的反应性和结构。