4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carbonitrile
• 英文别名: 4-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-8-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: XBZMAGVOUYPKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 3-氟-2-硝基苯腈 在 lithium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dual SNAr reaction in activated ortho-halonitrobenzene: direct synthesis of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines, 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines, and 1,4-benzodioxines

  摘要：

  通过对氯取代的氮杂环合成，成功实现了一种前所未有的一锅法合成取代的1,2,3,4-四氢喹喱啉、2,3-二氢-1,4-苯并噁唑和1,4-苯并二恶烷，反应由双亲核芳香取代（SNAr）卤素开始，随后分别用二级胺、二级氨基醇和二醇替代硝基。

  DOI：

  10.1039/c3ra44386h

文献信息

• Dual SNAr reaction in activated ortho-halonitrobenzene: direct synthesis of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines, 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines, and 1,4-benzodioxines
  作者：Mahesh S. Deshmukh、Biswajit Das、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c3ra44386h

  日期：——

  An unprecedented one-pot synthesis of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines, 2,3-dihydro-1,4-benzoxazines, and 1,4-benzodioxines from activated ortho-halonitrobenzenes has been accomplished by dual nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of halogen followed by substitution of the nitro group by secondary diamines, secondary amino alcohols, and diols respectively.

  通过对氯取代的氮杂环合成，成功实现了一种前所未有的一锅法合成取代的1,2,3,4-四氢喹喱啉、2,3-二氢-1,4-苯并噁唑和1,4-苯并二恶烷，反应由双亲核芳香取代（SNAr）卤素开始，随后分别用二级胺、二级氨基醇和二醇替代硝基。