4-O-(2-nitrophenyl)-2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-O-(2-nitrophenyl)-2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-4-(2-nitrophenoxy)pyrimidin-2-one
• 化学式: C₃₃H₅₇N₃O₈Si₃
• 分子量: 708.087
• InChiKey: JTCUKKFMTRFSJB-YXINZVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2-nitrophenyl)-2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到4-O-(2-nitrophenyl)-2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  通过尿嘧啶碱基的4-O-保护和掺入这些修饰的核苷衍生物的寡核苷酸的杂交特性，获得2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新途径。

  摘要：

  含有2-硫尿苷（s2U）代替尿苷的寡核苷酸与互补RNA形成稳定的RNA双链体。特别地，已证明该修饰的核苷可高度选择性地识别真正的腺苷腺苷，而不会与鸟苷对应物形成错配的碱基对。在本文中，我们描述了合成2-硫尿苷和各种2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新方法。合成了具有这些修饰的核苷衍生物的寡核糖核苷酸，并通过这些修饰的核苷的1 H NMR分析和带有互补RNA链的RNA双链体的Tm实验，详细研究了它们的杂交和结构特性。

  DOI：

  10.1021/jo035246b
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 、 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 三乙胺 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 以64%的产率得到4-O-(2-nitrophenyl)-2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过尿嘧啶碱基的4-O-保护和掺入这些修饰的核苷衍生物的寡核苷酸的杂交特性，获得2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新途径。

  摘要：

  含有2-硫尿苷（s2U）代替尿苷的寡核苷酸与互补RNA形成稳定的RNA双链体。特别地，已证明该修饰的核苷可高度选择性地识别真正的腺苷腺苷，而不会与鸟苷对应物形成错配的碱基对。在本文中，我们描述了合成2-硫尿苷和各种2'-O-烷基-2-硫尿苷衍生物的新方法。合成了具有这些修饰的核苷衍生物的寡核糖核苷酸，并通过这些修饰的核苷的1 H NMR分析和带有互补RNA链的RNA双链体的Tm实验，详细研究了它们的杂交和结构特性。

  DOI：

  10.1021/jo035246b