1-(1-nitroethyl)-2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-nitroethyl)-2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(1-nitroethyl)-2,3-diphenyl-1H-isoquinoline
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: UCZGVDDVEKUOGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(1-nitroethyl)-2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的6-内切挖环化反应，然后进行邻炔基芳基醛亚胺的曼尼希缩合反应，制备1,2-二氢异喹啉衍生物的简便方法。

  摘要：

  已经描述了使用廉价且容易获得的氯化钴通过直接和硝基曼尼希缩合反应，将邻炔基乙二胺高效6-内切挖环化成1,2-二氢异喹啉的方法。该策略为中等至高产率合成取代的1,2-二氢异喹啉衍生物提供了有效的程序。通过异喹啉鎓中间体已经将亲核试剂如硝基甲烷，丙酮和α-羟基丙酮加到邻炔基芳基醛亚胺上。

  DOI：

  10.1039/c4ob02036g

文献信息

• Rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines by the intramolecular cyclization of 2-alkynylaldimines or 2-alkynylbenzylamines
  作者：Rui Umeda、Tetsuya Ishida、Shintaro Mori、Hiroki Yashima、Tatsuo Yajima、Issey Osaka、Riko Takata、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133854

  日期：2024.3

  rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines has been developed. When the 2-alkynylarylaldimines were reacted with various pronucleophiles, such as nitromethane, dimethyl malonate, and phenylacetylene, in the presence of a rhenium catalyst, cyclization and subsequent nucleophilic addition proceeded to give the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines in moderate to good yields

  开发了一种铼催化合成1,2-二氢异喹啉和异喹啉的方法。当2-炔基芳基醛亚胺与各种亲核试剂（例如硝基甲烷、丙二酸二甲酯和苯乙炔）在铼催化剂存在下反应时，发生环化和随后的亲核加成，以中等至良好的收率得到相应的1,2-二氢异喹啉。当使用氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛代替亲核试剂时，氢化物、烯丙基和-C(CH)COOCH基团被引入到1,2-二氢异喹啉的1位上。 1,2-二氢异喹啉也可通过铼催化的 2-炔基苄胺环化合成。异喹啉的合成是通过使用-丁基-2-炔基醛亚胺来实现的，该亚胺是通过2-炔基苯甲醛和-丁胺的反应制备的。
• Direct Mannich and Nitro-Mannich Reactions with Non-Activated Imines: AgOTf-Catalyzed Addition of Pronucleophiles toortho-Alkynylaryl Aldimines Leading to 1,2-Dihydroisoquinolines
  作者：Naoki Asao、Salprima Yudha S.、Tsutomu Nogami、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200500795

  日期：2005.8.26