2-[2-(1-Benzothiophen-2-yl)ethynyl]-1-benzothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-[2-(1-Benzothiophen-2-yl)ethynyl]-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₈H₁₀S₂
• 分子量: 290.409
• InChiKey: CPWSELDOGVZFGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1-Benzothiophen-2-yl)ethynyl]-1-benzothiophene 、 苯甲酰胺 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(Z)-N-(1,2-bis(benzo[b]thiophen-2-yl)vinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氢氧化铯介导的内芳基炔烃与伯酰胺的区域选择性和立体选择性加氢酰胺化

  摘要：

  已经开发了氢氧化铯介导的内部芳基炔烃与伯酰胺的加氢酰胺化。该反应以高抗选择性进行，以良好的产率提供相应的立体定义 (Z)-烯酰胺。碱促进体系也与不对称芳烷基炔烃相容，得到的加氢酰胺化产物具有高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.170379

文献信息

• Phosphenium-Cation-Mediated Formal Cycloaddition Approach to Benzophospholes
  作者：Kazutoshi Nishimura、Yuto Unoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201803225

  日期：2018.9.6

  A phosphenium‐cation‐mediated formal [3+2]‐cycloaddition reaction of internal alkynes is reported. The reaction proceeds under metal‐free conditions to give the corresponding C−P rearranged benzophospholes regioselectively, even when ortho‐ and para‐substituted arylphosphine oxides are starting substrates. Mechanistic studies by 31P1H} NMR analysis suggest an involvement of three‐membered phosphirenium

  据报道内部炔烃有阳离子介导的正式[3 + 2]-环加成反应。即使在邻位和对位取代的芳基膦氧化物为起始底物的情况下，反应也会在无金属条件下进行，从而产生相应的CP重排的苯并磷酰基。通过31 P 1 H} NMR分析进行的机理研究表明，在为苯并磷酰基骨架形成闭环之前，三元磷阳离子种类和C-P重排有关。