(2S)-6-(dimethylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S)-6-(dimethylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (S)-6-(dimethylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate；[(6S)-6-(dimethylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₃S
• 分子量: 323.336
• InChiKey: SJMJWFYNIXHVCN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 、 (2S)-6-(dimethylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium bromide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-5-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代-2-氨基四氢萘类似物的合成：5-HT1A和5-HT7 G蛋白偶联的受体亲和力，3D-QSAR和分子建模。

  摘要：

  血清素5-HT7 G蛋白偶联受体（GPCR）是针对各种中枢和外周适应症的拟议药物治疗靶标，尽管尚无批准的选择性结合5-HT7的药物。我们先前曾报道，基于5-取代-N，N-二取代-1,2,3,4-四氢萘-2-胺（5-取代-2-氨基四氢萘，5-SAT）支架的前导类似物与在5-HT7 GPCR上具有亲和力，并且可以治疗小鼠模型中的自闭症症状；随后，发现该铅对5-HT1A GPCR具有高亲和力。在这里，我们报告了新型5-SAT类似物的合成，以在人5-HT7受体上建立三维定量结构亲和关系（3D-QSAR），用于与在高度同源的5-HT1A受体上进行的类似研究进行比较。我们报告了35种新的5-SAT配体，一些对5-HT7 +或5-HT1A受体具有极高的亲和力（Ki≤1 nM）和立体选择性，另一些对与5-HT7结合具有适度的选择性（最高12倍），而一些对配体的选择性高（在5-HT1A受体上最多可扩增40倍

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115262
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-methoxy-N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine 在 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S)-6-(dimethylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基四氢萘型血清素 5-HT1 激动剂的开发：5-HT1A、5-HT1B、5-HT1D 和 5-HT1F 受体选择性结合和信号传导的分子决定因素

  摘要：

  血清素（5-羟色胺，5-HT）5-HT 1 G 蛋白偶联受体亚型（5-HT 1A/1B/1D/1E/1F ）具有高度序列同源性，混淆了亚型特异性配体的发展。本研究采用基于 5-HT 1结构的配体设计方法，利用 5-取代-2-氨基四氢萘 (5-SAT) 化学型开发亚型选择性配体，利用药理学、分子模型和诱变研究的结果来描绘分子5-SAT 结合和 5-HT 1亚型功能的决定因素。 5-SAT 对 5-HT 1A 、5-HT 1B和 5-HT 1D受体表现出高亲和力 ( K i ≤ 25 nM) 和至少 50 倍的立体选择性偏好 ([2 S ] > [2 R ])，但对 5-HT 1F受体的亲和力基本上为零（ K i > 1 μM）。所测试的 5-SAT 是具有不同程度效力和功效的激动剂，具体取决于化学型替代和 5-HT 1受体亚型。模型是根据 5-HT 1A （冷冻电镜）、5-HT 1B （晶体）和

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00658

文献信息

• HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED-TETRAHYDRO-NAPHTHALEN-AMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Garcia-Lopez Monica

  公开号：US20100105684A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to heterocyclyl-substituted-tetrahydro-naphthalen-amine compounds of general formula (I) and compositions thereof, methods for their preparation, and the use of said compounds for the treatment or prophylaxis of various disorders of humans or animals.

  本发明涉及一般式(I)的杂环取代四氢萘胺化合物及其组合物，其制备方法以及利用该化合物治疗或预防人或动物的各种疾病。
• [EN] SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS À LA SÉROTONINE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2022040395A3

  公开（公告）日：2022-03-31
• US8236845B2
  申请人：——

  公开号：US8236845B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• [EN] HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED-TETRAHYDRO-NAPHTHALEN-AMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDRO-NAPHTALÈNE-AMINE SUBSTITUÉS PAR UN HÉTÉROCYCLYLE, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2008116663A2

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] The present invention relates to heterocyclyl-substituted- tetrahydro-naphthalen-amine compounds of general formula (I), methods for their preparation, medicaments comprising these compounds as well as their use for the preparation of a medicament for the treatment of humans or animals.
  [FR] La présente invention concerne des composés de tétrahydro-naphtalène-amine substitués par un hétérocyclyle de formule générale (I), des procédés pour leur préparation, des médicaments les comprenant ainsi que leur utilisation dans la fabrication d'un médicament à usage humain ou animal.