(1S*2R*)-2-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S*2R*)-2-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；cis-1,2-dihydro-2-(2-chlorophenyl)-1-naphthol；(1S,2R)-2-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: NWFZXPPDWSVIBT-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 1-氯-2-碘苯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(1S*2R*)-2-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的含有机卤化物的7-氧杂和氮杂降冰片的高立体选择性开环。

  摘要：

  描述了7-杂原子降冰片二烯和降冰片烯与各种有机卤化物的镍催化开环反应，得到具有多个立体中心的产物。在NiCl（2）（PPh（3））（2）存在下用芳基碘化物（ArI）处理7-氧杂苯并降冰片二烯（1a）和7-羰基甲氧基-7-氮杂苯并降冰片二烯（1b）和Zn粉得到相应的环打开加成产物顺式1,2,2-二氢-2-芳基-1-萘酚（2a-m）和N- [顺式，1,2-二氢-2-芳基-1-萘基]氨基甲酸甲酯（3a-e）完全立体选择性地获得40-99％的产率。镍系统还催化高度取代的氧杂双环[2.2.1]化合物（1c-e）与有机卤化物（PhI，PhCH（2）Br，PhCHCHBr和PhCBrCH（2））的反应，从而提供相应的开环产物（4a-d，5、6a，b）由四个固定的立体中心组成。对溶剂对1a与PhI反应的影响的研究表明，CH（3）CN产生的产物2a的收率最高。当使用甲苯，二氯甲烷，甲醇，DMF或DMSO作为

  DOI：

  10.1021/jo982312e

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>syn</i>-Stereocontrolled Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Donghan Chen、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Huanyong Li、Lin Wang、Shuqi Chen、Yun Tan、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01957

  日期：2019.10.4

  A novel palladium-catalyzed ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylsulfonyl hydrazides was first developed. In this work, we provide an efficient one-pot reaction to afford the corresponding cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols and 2-aryl-naphthalenes in moderate to excellent yields (up to 95%) under an open-air condition. Various types of functional groups attached to the substrates

  首先开发了新型的钯催化的氧杂双环烯烃与芳基磺酰肼的开环反应。在这项工作中，我们提供了一种有效的一锅法反应，在中等温度下（以高达95％的产率）提供相应的cis-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇和2-芳基萘（高达95％）。露天条件。用这种方法可以很好地耐受附着在基质上的各种类型的官能团。其中，通过X射线晶体学分析证实了产物3ag的顺式-1,2-构型。此外，还提出了一种可行的开环机构。
• Palladium-Catalyzed <i>syn</i>-Stereocontrolled Ring-Opening of Oxabicyclic Alkenes with Sodium Arylsulfinates
  作者：Yue Li、Wen Yang、Guo Cheng、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00667

  日期：2016.6.3

  Palladium-catalyzed syn-stereocontrolled ring-opening reactions of oxabenzonorbornadienes with a wide range of sodium arylsulfinates were investigated, affording the desired products in good to excellent yields under an air atmosphere. This protocol provides a low-cost new viable and convenient method toward the synthesis of cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol with good functional group tolerance

  研究了氧杂苯并降冰片二烯与各种芳基亚磺酸钠的钯催化的顺式-立体控制的开环反应，在空气气氛下以良好或优异的收率提供了所需的产物。该方案为合成具有良好官能团耐受性的顺式-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇提供了一种低成本，可行且方便的新方法。另外，通过X射线衍射分析确定了3da的顺式构型，并提出了可能的开环反应机理。
• One-Pot Synthesis of Chiral Dihydrobenzofuran Framework via Rh/Pd Catalysis
  作者：Gavin Chit Tsui、Jennifer Tsoung、Patrick Dougan、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol302646a

  日期：2012.11.2

  A one-pot synthesis of the chiral dihydrobenzofuran framework is described. The method utilizes Rh-catalyzed asymmetric ring opening (ARO) and Pd-catalyzed C–O coupling to furnish the product in excellent enantioselectivity without isolation of intermediates. Systematic metal–ligand studies were carried out to investigate the compatibility of each catalytic system using product enantiopurity as an

  描述了手性二氢苯并呋喃骨架的一锅合成。该方法利用Rh催化的不对称开环（ARO）和Pd催化的C–O偶联，以优异的对映选择性提供了产品，而无需分离中间体。进行了系统的金属-配体研究，以产物对映体纯度为指标，研究了每个催化体系的相容性。
• Chiral Palladacycle Catalysts Generated on a Single-Handed Helical Polymer Skeleton for Asymmetric Arylative Ring Opening of 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalene
  作者：Takeshi Yamamoto、Yuto Akai、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201407358

  日期：2014.11.17

  Post‐polymerization CH activation of poly(quinoxaline‐2,3‐diyl)‐based helically chiral phosphine ligands (PQXphos) with palladium(II) acetate afforded chiral phosphapalladacycles quantitatively. In situ generated palladacycles exhibited enantioselectivities up to 94 % ee in the palladium‐catalyzed asymmetric ring‐opening arylation of 1,4‐epoxy‐1,4‐dihydronaphthalenes with arylboronic acids.

  聚合后Ç  ħ聚活化（喹喔啉-2,3-二基）基螺旋手性膦配体（PQXphos）与钯（II）醋酸盐，得到手性phosphapalladacycles定量。在钯催化的1,4-环氧-1,4-二氢萘与芳基硼酸的钯催化不对称开环芳基化反应中，原位生成的palladacycles表现出高达94％ee的对映选择性 。
• Platinum(II)-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Addition of Arylboronic Acids to Oxabenzonorbornadienes
  作者：Xuejing Pan、Guobao Huang、Yuhua Long、Xiongjun Zuo、Xuan Xu、Fenglong Gu、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/jo402386k

  日期：2014.1.3

  A new platinum(II)-catalyzed asymmetric ring-opening addition of arylboronic acids to oxabenzonorbornadienes was developed, which afforded the corresponding cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol products in high yields (up to 97%) with moderate to good enantioselectivities (up to 89% ee) under very mild conditions. The effects of various ligands, catalyst loading, bases, solvents, and temperatures on the yield and enantioselectivity of the reaction were also investigated. The cis configuration of product 2m was confirmed by X-ray diffraction analysis. A potential mechanism for the present catalytic reaction is proposed.