trans-5-nitro-2-oxo-6-phenylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-5-nitro-2-oxo-6-phenylpiperidine
• 英文别名: 5-nitro-6-phenylpiperidin-2-one；(5S,6R)-5-nitro-6-phenylpiperidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: GAGVVGLUMJMUDP-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5-nitro-2-oxo-6-phenylpiperidine 在 titanium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到3,6-二酮-2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  使用手性烷氧基胺作为预催化剂对仲醇进行高对映选择性有机催化氧化动力学拆分：催化剂结构、活性物质和底物范围

  摘要：

  描述了使用手性烷氧基胺作为预催化剂的外消旋仲醇的对映选择性有机催化氧化动力学拆分 (OKR) 的开发和表征。已经合成了许多手性烷氧基胺，它们在 OKR 中的结构-对映选择性相关性研究使我们确定了一种有前途的前催化剂，即 7-苄基-3-正丁基-4-氧杂-5-氮杂高金刚烷，它提供了各种手性脂肪族仲醇（ee 高达 >99%，k(rel) 高达 296）。在一项机理研究中，含氯氧铵物种被确定为烷氧基胺预催化剂原位生成的活性物种，并且发现氯原子对于高反应性和对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja509766f
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 、 苯甲醛 在 乙酸铵 作用下， 以98%的产率得到trans-5-nitro-2-oxo-6-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （±）-CP-99994的合成：一种高效的P物质拮抗剂

  摘要：

  据报道，外消旋CP-99,994是一种强效的P物质拮抗剂的合成。此处概述的合成适合开发此类重要化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73791-9

文献信息

• Azacyclic compounds compositions containing them and their use as
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05633266A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein n is 1 , 2 or 3 and where any carbon atom of (CH.sub.2).sub.n may be substituted by R.sup.4 and/or R.sup.5 ; X represents O or S; R.sup.1 represents optionally substituted (CH.sub.2).sub.q phenyl, wherein q is 0, 1, 2 or 3; R.sup.2 represents optionally substituted aryl, heteroaryl, benzhydryl or benzyl; R.sup.4 and R.sup.5 each independently represent H, halo, C.sub.1-6 alkyl, oxo, CO.sub.2 R.sup.a or CONR.sup.a R.sup.b ; R.sup.6 represents H or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.7 represents C.sub.1-6 alkyl or optionally substituted phenyl; R.sup.8 represents H, COR.sup.a, CO.sub.2 R.sup.a, COCONR.sup.a R.sup.b, COCO.sub.2 R.sup.a, C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by a variety of substituents, or C.sub.1-6 alkyl, optionally substituted by oxo, substituted by an optionally substituted aromatic heterocycle. The compounds are tachykinin antagonists useful for treating pain or inflammation, migraine or emesis.

  本发明涉及公式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中n为1，2或3，其中(CH.sub.2).sub.n的任何碳原子可能被R.sup.4和/或R.sup.5取代；X代表O或S；R.sup.1代表可选择取代的(CH.sub.2).sub.q苯基，其中q为0、1、2或3；R.sup.2代表可选择取代的芳基、杂芳基、苄基或苄基；R.sup.4和R.sup.5分别独立地代表H、卤素、C.sub.1-6烷基、氧代、CO.sub.2R.sup.a或CONR.sup.aR.sup.b；R.sup.6代表H或C.sub.1-6烷基；R.sup.7代表C.sub.1-6烷基或可选择取代的苯基；R.sup.8代表H、COR.sup.a、CO.sub.2R.sup.a、COCONR.sup.aR.sup.b、COCO.sub.2R.sup.a、C.sub.1-6烷基，可选择取代多种取代基，或C.sub.1-6烷基，可选择取代氧代，可选择取代芳香杂环取代的烷基。这些化合物是治疗疼痛或炎症、偏头痛或呕吐的Tachykinin拮抗剂。
• Synthesis of (±)-CP-99994: A highly potent substance P antagonist
  作者：Manoj C. Desai、Peter F. Thadeio、Sheri L. Lefkowitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73791-9

  日期：1993.9

  The synthesis of racemic CP-99,994, a highly potent substance P antagonist is reported. The synthesis outlined here is suitable for developing structure activity relationships for this important class of compounds.

  据报道，外消旋CP-99,994是一种强效的P物质拮抗剂的合成。此处概述的合成适合开发此类重要化合物的结构活性关系。
• 3-Aminopiperidine derivatives and related nitrogen containing heterocycles
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0436334B1

  公开（公告）日：1994-12-07
• Importance of Parallel Vectors and "Hydrophobic Collapse" of the Aligned Aromatic Rings: Discovery of a Potent Substance P Antagonist
  作者：Manoj C. Desai、Lawrence A. Vincent、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00051a001

  日期：1994.12
• BHAGWATHEESWARAN H.; GAUR S. P.; JAIN P. C., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 9, 615-616
  作者：BHAGWATHEESWARAN H.、 GAUR S. P.、 JAIN P. C.

  DOI：——

  日期：——