S-(4-cyanophenyl) ethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(4-cyanophenyl) ethanethioate
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: NBDXWYSOJBKIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 S-(4-cyanophenyl) ethanethioate 在 caesium carbonate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-(benzyldisulfanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  水中Cs2CO3催化三组分反应合成不对称二硫化物

  摘要：

  描述了由Cs 2 CO 3催化的硫代乙酸盐，硫代硫酸钠和苄基卤化物在水中的三组分偶联反应合成的不对称二硫化物。安全，稳定且无毒的Na 2 S 2 O 3被用作硫源，成功避免了在S-S键形成过程中产生的气味。观察到广泛的底物适应性和适当的官能团耐受性用于转化。值得注意的是，此处报道的方法与各种生物分子兼容，包括葡萄糖，香豆素和喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000851
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 potassium thioacetate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到S-(4-cyanophenyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  常规和微波加热下的高效铜催化无碱 CS 耦合。对 S-杂环和硫化物的简单访问。

  摘要：

  S-芳基硫代乙酸盐可以通过廉价的硫代乙酸钾与富电子和缺电子的芳基碘化物在无碱铜/配体催化体系下反应制备。CuI 作为铜源，通过在 100 摄氏度的甲苯中使用 1,10-菲咯啉作为配体，24 小时后，S-芳基硫代乙酸盐以良好到优异的产率提供。在微波照射下，时间急剧减少到2小时。这两个过程都很简单，并且涉及低成本的催化系统。该方法还应用于目标杂环的“一锅法”合成，例如 3H-苯并[c][1,2]dithiol-3-one 和 2-methylbenzothiazole、烷基芳基硫化物、二芳基二硫化物和不对称二芳基硫化物收益良好。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.50

文献信息

• A Reaction of Triazoles with Thioesters to Produce β‐Sulfanyl Enamides by Insertion of an Enamine Moiety into the Sulfur–Carbonyl Bond
  作者：Tomoya Miura、Yoshikazu Fujimoto、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201504013

  日期：2015.8.17

  in a stereoselective manner. The reaction proceeds through generation of an α‐imino rhodium carbene complex, nucleophilic addition of the sulfur atom of a thioester onto the carbenoid carbon atom, and subsequent intramolecular migration of the acyl group from the sulfur atom to the imino nitrogen atom. The method is successfully applied to a ring‐expansion reaction of thiolactones, thus leading to

  在铑（II）催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与硫酯反应，以立体选择性方式生成β-硫烷基酰胺。该反应通过生成α-亚氨基铑卡宾络合物，硫代酯的硫原子亲核加成到类碳原子上以及随后酰基从硫原子到亚氨基氮原子的分子内迁移而进行。该方法成功地用于硫代内酯的扩环反应，从而导致形成含硫内酰胺。
• Photooxygenation of vinyl sulfides: Substituent effects on the [2+2] cycloaddition versus schenck ene reaction modes
  作者：Waldemar Adam、A. Sampath Kumar、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01669-9

  日期：1995.10

  Electron-accepting substituents at the para position of aryl vinyl sulfides 1 promote the ene reaction with singlet oxygen in competition with the usual [2+2] cycloaddition, while electron-donating substituents afford exclusively dioxetane product, which through their thermally labile nature decompose by C-C cleavage to the corresponding carbonyl fragments.

  芳基乙烯基硫醚1对位的电子接受取代基与通常的[2 + 2]环加成反应促进单线态氧与烯的反应，而给电子取代基仅提供二氧杂环丁烷产物，该产物通过其热不稳定的特性分解为CC裂解成相应的羰基片段。
• Efficient Cu-catalyzed base-free C–S coupling under conventional and microwave heating. A simple access to S-heterocycles and sulfides
  作者：Silvia M Soria-Castro、Alicia B Peñéñory

  DOI：10.3762/bjoc.9.50

  日期：——

  yields, by using 1,10-phenanthroline as a ligand in toluene at 100 degrees C after 24 h. Under microwave irradiation the time was drastically reduced to 2 h. Both procedures are simple and involve a low-cost catalytic system. This methodology was also applied to the "one-pot" synthesis of target heterocycles, such as 3H-benzo[c][1,2]dithiol-3-one and 2-methylbenzothiazole, alkyl aryl sulfides, diaryl

  S-芳基硫代乙酸盐可以通过廉价的硫代乙酸钾与富电子和缺电子的芳基碘化物在无碱铜/配体催化体系下反应制备。CuI 作为铜源，通过在 100 摄氏度的甲苯中使用 1,10-菲咯啉作为配体，24 小时后，S-芳基硫代乙酸盐以良好到优异的产率提供。在微波照射下，时间急剧减少到2小时。这两个过程都很简单，并且涉及低成本的催化系统。该方法还应用于目标杂环的“一锅法”合成，例如 3H-苯并[c][1,2]dithiol-3-one 和 2-methylbenzothiazole、烷基芳基硫化物、二芳基二硫化物和不对称二芳基硫化物收益良好。
• Rhodium-catalyzed denitrogenative <i>gem</i>-difunctionalization of pyridotriazoles with thioesters: formal carbene insertion into C(O)–S bonds
  作者：Zhe Gao、Di Jiang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/d1cc06041d

  日期：——

  A formal carbene insertion into C(O)–S bonds to access α-quaternary pyridines was achieved via a rhodium(II)-catalyzed in situ formation of sulfonium ylides from pyridotriazoles with thioesters followed by acyl group migration. This protocol has enabled an efficient denitrogenative gem-acylthiolation of pyridotriazoles to incorporate an acyl, pyridyl, and sulfur-substituted quaternary carbon center

  通过铑( II )催化从吡啶三唑与硫酯原位形成锍叶立德，随后酰基迁移，实现了正式的卡宾插入C(O)-S键以接近α-季吡啶。该协议使吡啶三唑的高效脱氮宝石-酰基硫醇化能够结合酰基、吡啶基和硫取代的季碳中心，具有高选择性、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• 一种非对称有机过硫化合物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN111848467B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开一种非对称有机过硫化合物的制备方法，包括如下步骤：在碱的催化下，式(II)化合物、式(III)化合物与硫代硫酸钠在溶剂中进行一锅法反应，得到式(I)所示的非对称有机过硫化合物。本发明所述的制备方法反应条件温和，操作简单，收率高；并且能够实现喹啉酮、香豆素、葡萄糖等天然产物分子的过硫化修饰。