12-benzyl-9-methylthioquinobenzothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 12-benzyl-9-methylthioquinobenzothiazine
• 英文别名: 12-Benzyl-9-methylsulfanylquinolino[3,4-b][1,4]benzothiazine；12-benzyl-9-methylsulfanylquinolino[3,4-b][1,4]benzothiazine
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂S₂
• 分子量: 386.541
• InChiKey: DTRWCRAGBSBMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-methylsulfanylquinoline 在 sodium hydride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 12-benzyl-9-methylthioquinobenzothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型角稠合喹苯噻嗪的合成、光谱结构鉴定、X射线研究及抗癌活性

  摘要：

  摘要 基于二氯二喹啉二硫化物和二喹啉二噻英与取代苯胺的反应，合成了 16 种新型四环角稠合氮杂吩噻嗪、8-、9- 和 10-取代的喹并苯并-1,4-噻嗪（苯并[a]-3-氮杂吩噻嗪）。与对氟苯胺和对甲硫基苯胺的反应仅产生一种产物，而与间三氟甲基苯胺的反应产生异构化合物。得到的8-10-取代的12H-醌苯并噻嗪通过噻嗪氮原子的烷基化进一步转化为12-取代的衍生物。结构分析基于 1D 和 2D NMR（NOESY、COSY、HSQC 和 HMBC）光谱，其能够区分异构体并排除逆向微笑重排和吖嗪氮原子烷基化途径。该假设通过 X 射线分析得到充分证实，显示出喹苯并噻嗪系统被折叠并且噻嗪氮原子上的取代基位于赤道位置。一些化合物对 MCF-7、MDA-MB-231 和 SNB-19 细胞系表现出抗癌活性，类似于参考药物顺铂。讨论了化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.05.082

文献信息

• Synthesis, spectroscopic structure identification, X-ray study and anticancer activities of new angularly fused quinobenzothiazines
  作者：K. Pluta、M. Szmielew、K. Suwińska、M. Latocha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.05.082

  日期：2016.10

  2D NMR (NOESY, COSY, HSQC and HMBC) spectra which enabled to distinguish the isomers and to exclude retro-Smiles rearrangement and the azine nitrogen atom alkylation pathways. This supposition was fully confirmed by X-ray analysis showing the quinobenzothiazine system to be folded and the substituent at the thiazine nitrogen atom in an equatorial position. Some compounds exhibited anticancer activity

  摘要 基于二氯二喹啉二硫化物和二喹啉二噻英与取代苯胺的反应，合成了 16 种新型四环角稠合氮杂吩噻嗪、8-、9- 和 10-取代的喹并苯并-1,4-噻嗪（苯并[a]-3-氮杂吩噻嗪）。与对氟苯胺和对甲硫基苯胺的反应仅产生一种产物，而与间三氟甲基苯胺的反应产生异构化合物。得到的8-10-取代的12H-醌苯并噻嗪通过噻嗪氮原子的烷基化进一步转化为12-取代的衍生物。结构分析基于 1D 和 2D NMR（NOESY、COSY、HSQC 和 HMBC）光谱，其能够区分异构体并排除逆向微笑重排和吖嗪氮原子烷基化途径。该假设通过 X 射线分析得到充分证实，显示出喹苯并噻嗪系统被折叠并且噻嗪氮原子上的取代基位于赤道位置。一些化合物对 MCF-7、MDA-MB-231 和 SNB-19 细胞系表现出抗癌活性，类似于参考药物顺铂。讨论了化合物的构效关系。