diethyl (1-(2-formylphenyl)naphthalen-2-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (1-(2-formylphenyl)naphthalen-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-(2-Diethoxyphosphorylnaphthalen-1-yl)benzaldehyde；2-(2-diethoxyphosphorylnaphthalen-1-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₂₁H₂₁O₄P
• 分子量: 368.369
• InChiKey: VCCBEMGNASWHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-(2-formylphenyl)naphthalen-2-yl)phosphonate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以67%的产率得到(R)-(+)-2-(2-(diethoxyphosphoryl)naphthalen-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的铃木-宫浦联轴器对映选择性地合成轴向手性多官能联芳基

  摘要：

  取代的2-甲酰基芳基硼酸已成功用作不对称Suzuki-Miyaura偶联的底物。通过与二烷氧基次膦酰基取代的萘基溴化物和2-硝基萘-1-基三氟甲磺酸酯的偶联，使用钯-Cy-MOP作为制备了一系列新颖的多官能化轴向手性联芳基化合物，其产率为53-97％，ee高达97％。催化剂。该方法为合成新型的多官能化轴向手性联芳基提供了一种高效实用的策略。

  DOI：

  10.1021/ol402666p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 diethyl 1-bromo-2-naphthylphosphonate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-(+)-2-(dicyclohexylphosphino)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到diethyl (1-(2-formylphenyl)naphthalen-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的铃木-宫浦联轴器对映选择性地合成轴向手性多官能联芳基

  摘要：

  取代的2-甲酰基芳基硼酸已成功用作不对称Suzuki-Miyaura偶联的底物。通过与二烷氧基次膦酰基取代的萘基溴化物和2-硝基萘-1-基三氟甲磺酸酯的偶联，使用钯-Cy-MOP作为制备了一系列新颖的多官能化轴向手性联芳基化合物，其产率为53-97％，ee高达97％。催化剂。该方法为合成新型的多官能化轴向手性联芳基提供了一种高效实用的策略。

  DOI：

  10.1021/ol402666p

文献信息

• Efficient Syntheses of Korupensamines A, B and Michellamine B by Asymmetric Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Guangqing Xu、Wenzhen Fu、Guodu Liu、Chris H. Senanayake、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/ja409669r

  日期：2014.1.15

  Efficient asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reactions are employed for the first time in total syntheses of chiral biaryl natural products korupensamine A and B in combination with an effective diastereoselective hydrogenation, allowing ultimately a concise and stereoselective synthesis of michellamine B. Chiral monophosphorus ligands L1-3 are effective for the syntheses of a series of functionalized

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。
• 2,2’-官能化手性联芳基化合物、制备方法及 其用途
  申请人：中山大学

  公开号：CN103030662B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了2,2’-官能化手性联芳基化合物、制备方法及其用途，尤其涉及具有如下结构式I的2,2’-官能化手性联芳基化合物、合成方法及其用途。其合成方法是利用钯催化的不对称Suzuki－Miyaura反应，合成2,2’-官能化手性联芳基化合物。该类化合物进一步衍生，通过常规的氧化反应、还原反应、wittig反应等，合成其它多官能基的手性联芳基化合物，尤其是用于合成2’-位官能基为2’-烯烃基、2’-羟甲基、2’-羧基、2’-羧酸酯基等的手性联芳基化合物。
• Synthesis of Chiral-Bridged Atropisomeric Monophosphine Ligands with Tunable Dihedral Angles and their Applications in Asymmetric Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Wang Xia、Yongsu Li、Zihong Zhou、Huixuan Chen、Hao Liang、Sifan Yu、Xuefeng He、Yaqi Zhang、Jiyan Pang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.201700020

  日期：2017.5.17

  construction of diastereomeric biaryl monophosphines by means of the substrate-directed asymmetric annulation reactions. A series of new chiral-bridged atropisomeric biphenyl monophosphine ligands with tunable dihedral angles was accordingly synthesized successfully without a resolution step being needed. Using these ligands, different kinds of axially chiral 1,1′-biaryl-2-phosphonates including the first

  在非对映体联芳基单膦化合物的构建中，首先通过底物定向的不对称环化反应实现了精确的手性识别。因此，成功地合成了具有可调二面角的一系列新的手性桥联的阻转异构联苯单膦配体，而无需拆分步骤。使用这些配体，通过钯催化的不对称Suzuki偶联反应，可以制备42-97％的产率的轴向手性1,1'-联芳基-2-膦酸酯，包括首次报道的喹啉基联芳基膦酸酯，最高可达96％ee。
• Synthesis of Chiral Biphenyl Monophosphines as Ligands in Enantioselective Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Hong-Yu Qu、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03487

  日期：2023.12.29

  Herein, we describe our design and synthesis of novel chiral monophosphine ligands by the short-step addition of chiral lactates as side chains to the well-known ligand SPhos/RuPhos. The new chiral ligands were shown to be highly efficient in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling, providing a series of axially chiral biphenyl products in high yield and high enantioselectivity. Furthermore, the

  在此，我们描述了通过将手性乳酸盐作为侧链短步添加到众所周知的配体 SPhos/RuPhos 上来设计和合成新型手性单膦配体。新的手性配体在钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联中表现出高效，提供了一系列高产率和高对映选择性的轴向手性联苯产物。此外，克级反应和产物的多样化转化证明了该方法的潜在效用。