2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: LGVKIDOEYPWABW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氰乙酸乙酯 在 silica-caffeine hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  实用和高效的二氧化硅上负载咖啡因作为离子液体固体酸催化剂合成四氢苯并[b]吡喃

  摘要：

  新型催化剂二氧化硅-咖啡因硫酸氢盐[SiO 2 -caff。] HSO 4可以方便地由市售的3-氯丙基三乙氧基硅烷固定在二氧化硅上，然后与咖啡因反应制得。然后通过FT-IR光谱，TGA，EDX和SEM技术表征制备的催化剂。发现该非均相催化剂是用于以高至高收率合成四氢苯并[ b ]吡喃的高效催化剂，并且可以通过简单过滤反应溶液进行回收并将其重复使用五次。该方法的吸引人的特征是操作简单，反应干净，后处理容易，使用可重复使用的催化剂以及进行多组分反应。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1468-y

文献信息

• Practical and efficient synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran using caffeine supported on silica as an ionic liquid solid acid catalyst
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Elmira Moradian、Amir H. Amin、Rahele Doosti、Mahsa Armaghan

  DOI：10.1007/s13738-018-1468-y

  日期：2018.12

  The catalyst prepared was then characterized by the FT-IR spectroscopy, TGA, EDX, and SEM techniques. It was found that this heterogeneous catalyst was a highly efficient one for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans in good-to-high yields, and could be recovered by a simple filtration of the reaction solution and reused for five consecutive runs. The attractive features of this method are simple

  新型催化剂二氧化硅-咖啡因硫酸氢盐[SiO 2 -caff。] HSO 4可以方便地由市售的3-氯丙基三乙氧基硅烷固定在二氧化硅上，然后与咖啡因反应制得。然后通过FT-IR光谱，TGA，EDX和SEM技术表征制备的催化剂。发现该非均相催化剂是用于以高至高收率合成四氢苯并[ b ]吡喃的高效催化剂，并且可以通过简单过滤反应溶液进行回收并将其重复使用五次。该方法的吸引人的特征是操作简单，反应干净，后处理容易，使用可重复使用的催化剂以及进行多组分反应。