meehanioside B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: meehanioside B
• 英文别名: (2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(3S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[2-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]-4,5-dihydroxyphenyl]propanoyl]oxypropanoic acid
• 化学式: C₄₁H₄₂O₁₉
• 分子量: 838.773
• InChiKey: KYZSCIOESAOLNH-REFNXZAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  331
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meehanioside B 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid (S)-PGME amide
  参考文献：
  名称：

  Hyaluronidase Inhibitory Rosmarinic Acid Derivatives from Meehania urticifolia

  摘要：

  从 Meehania urticifolia 中分离出九种新的苯丙素、罗素酸 A—D (1—4) 和 meehanioside A—E (5—9)，以及四种已知化合物。根据光谱分析的结果阐明了每种新化合物的结构。化合物3-8表现出中等的透明质酸酶抑制活性，IC50值为183-1049 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.88