2,2,6,6-tetramethyl-1-((1-methylcyclohexyl)oxy)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-((1-methylcyclohexyl)oxy)piperidine
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethyl-1-(1-methylcyclohexyl)oxypiperidine
• 化学式: C₁₆H₃₁NO
• 分子量: 253.428
• InChiKey: BXIIWDNBHKSLSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-1-((1-methylcyclohexyl)oxy)piperidine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对Ru-光催化还原脂肪族羧酸的脱羧氧化作用

  摘要：

  报道了在钌光氧化还原催化下，脂肪族羧酸衍生物与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的脱羧氨氧基化反应。关键的转变需要使用Hantzsch酯作为还原剂进行高效的光氧化还原催化循环。随后的烷氧基胺可以很容易地在一个罐中转化为相应的醇，代表了在光氧化还原条件下接触脂肪族醇的另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01885
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己烷羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 二氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-((1-methylcyclohexyl)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对Ru-光催化还原脂肪族羧酸的脱羧氧化作用

  摘要：

  报道了在钌光氧化还原催化下，脂肪族羧酸衍生物与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的脱羧氨氧基化反应。关键的转变需要使用Hantzsch酯作为还原剂进行高效的光氧化还原催化循环。随后的烷氧基胺可以很容易地在一个罐中转化为相应的醇，代表了在光氧化还原条件下接触脂肪族醇的另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01885

文献信息

• Copper-Catalyzed Aminoxylation of Different Types of Hydrocarbons with TEMPO: A Concise Route to<i>N-</i>Alkoxyamine Derivatives
  作者：Linyi Li、Zhengwei Yu、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201500544

  日期：2015.11.16

  An efficient copper(II)/tert-butyl hydroperoxide catalyst system [(Bpy)Cu(II)/TBHP] for the aminoxylation of different types of hydrocarbons under mild and ambient air conditions has been developed to furnish N-alkoxyamine derivatives in good to high yields. Ketones, esters, nitriles, toluene, ethylbenzene, heterocycles, cyclohexene, and cyclohexanes are well compatible in this system and the catalyst

  已开发出一种在温和的环境空气条件下将不同类型的烃氨氧化的高效铜（II）/叔丁基过氧化氢催化剂体系[（Bpy）Cu（II）/ TBHP]，可提供良好的N-烷氧基胺衍生物。高产。酮，酯，腈，甲苯，乙苯，杂环，环己烯和环己烷在该系统中具有良好的相容性，催化剂负载量可降低至0.5 mol％。
• 10.1002/anie.202403292
  作者：Denkler, Luca Mareen、Aladahalli Shekar, Meghana、Ngan, Tak Shing Jason、Wylie, Luke、Abdullin, Dinar、Engeser, Marianne、Schnakenburg, Gregor、Hett, Tobias、Pilz, Frank Hendrik、Kirchner, Barbara、Schiemann, Olav、Kielb, Patrycja、Bunescu, Ala

  DOI：10.1002/anie.202403292

  日期：——

  We developed a general iron-catalyzed decarboxylative oxygenation strategy that occurs under extraordinarily mild conditions, displays high functional group tolerance, and has a broad substrate scope. We conducted a detailed mechanistic study of the transformation, underpinning the further development of iron-photocatalyzed decarboxylative methodologies.

  我们开发了一种通用的铁催化脱羧氧化策略，该策略在极其温和的条件下发生，表现出高官能团耐受性，并且具有广泛的底物范围。我们对该转化进行了详细的机理研究，为铁光催化脱羧方法的进一步发展奠定了基础。
• 10.1002/chem.202401252
  作者：Innocent, Milan、Tanguy, Clément、Gavelle, Sigrid、Aubineau, Thomas、Guérinot, Amandine

  DOI：10.1002/chem.202401252

  日期：——

  An iron-catalyzed, visible-light induced decarboxylative alkoxyamination of carboxylic acids with TEMPO is disclosed. In the presence of FeBr2 and TEMPO, a large array of carboxylic acids including marketed drugs and biobased molecules is turned into the corresponding alkoxyamine derivatives. The versatility of the latter offers an entry towards molecular diversity generation from abundant starting

  公开了一种铁催化、可见光诱导的羧酸用TEMPO的脱羧烷氧基胺化​​。在 FeBr 2和 TEMPO 存在下，包括市售药物和生物基分子在内的大量羧酸转化为相应的烷氧基胺衍生物。后者的多功能性为从丰富的起始材料和催化剂生成分子多样性提供了途径。总的来说，该方法为基于 LMCT 的铁催化脱羧功能化提供了一种统一且通用的方法。
• Ru-Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Oxygenation of Aliphatic Carboxylic Acids through <i>N</i>-(acyloxy)phthalimide
  作者：Chao Zheng、Yuting Wang、Yangrui Xu、Zhen Chen、Guangying Chen、Steven H. Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01885

  日期：2018.8.17

  yl)oxyl (TEMPO) in the presence of ruthenium photoredox catalysis is reported. The key transformation entails a highly efficient photoredox catalytic cycle using Hantzsch ester as a reductant. The ensuing alkoxyamine can be readily converted to the corresponding alcohol in one pot, representing an alternative approach to access aliphatic alcohols under photoredox conditions.

  报道了在钌光氧化还原催化下，脂肪族羧酸衍生物与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的脱羧氨氧基化反应。关键的转变需要使用Hantzsch酯作为还原剂进行高效的光氧化还原催化循环。随后的烷氧基胺可以很容易地在一个罐中转化为相应的醇，代表了在光氧化还原条件下接触脂肪族醇的另一种方法。