4-[2,2,2-trifluoro-1-(methylamino)ethyl]-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[2,2,2-trifluoro-1-(methylamino)ethyl]-2-methoxyphenol
• 英文别名: 2-methoxy-4-[2,2,2-trifluoro-1-(methylamino)ethyl]phenol
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 235.206
• InChiKey: PUDHKIJTIYOGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  木榴油 、 Methyl-[2,2,2-trifluoro-eth-(E)-ylidene]-amine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到4-[2,2,2-trifluoro-1-(methylamino)ethyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  BF3 促进 N-烷基α-三氟甲基化亚胺的芳香取代：1-Aryl-2,2,2-trifluoroethylamines 的简便合成

  摘要：

  从伯烷基胺和三氟乙醛乙基半缩醛中获得的三种代表性 N-烷基三氟甲基亚胺 1a-c（R：a，苄基；b，二苯甲基；c，甲基）的芳族取代用于研究 1-芳基的制备-2,2,2-三氟乙胺。在BF3·OEt2的存在下，亚胺1与各种芳香族化合物在室温下反应顺利进行，得到了中高产率的N-烷基-1-芳基-2,2,2-三氟乙胺。此外，通过在盐酸中水解或通过钯催化的氢解，成功地区域选择性去除 N-苄基和 N-二苯甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2637

文献信息

• BF₃-Promoted Aromatic Substitution of<i>N</i>-Alkyl<i>α</i>-Trifluoromethylated Imine: Facile Synthesis of 1-Aryl-2,2,2-trifluoroethylamines
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.2637

  日期：2002.12

  The aromatic substitution of three representative N-alkyl trifluoromethyl imines 1a–c (R: a, benzyl; b, benzhydryl; c, methyl), obtained from primary alkyl amines and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal, was used to investigate the preparation of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethylamines. In the presence of BF3·OEt2, the reaction of imine 1 with various aromatic compounds proceeded smoothly at room temperature

  从伯烷基胺和三氟乙醛乙基半缩醛中获得的三种代表性 N-烷基三氟甲基亚胺 1a-c（R：a，苄基；b，二苯甲基；c，甲基）的芳族取代用于研究 1-芳基的制备-2,2,2-三氟乙胺。在BF3·OEt2的存在下，亚胺1与各种芳香族化合物在室温下反应顺利进行，得到了中高产率的N-烷基-1-芳基-2,2,2-三氟乙胺。此外，通过在盐酸中水解或通过钯催化的氢解，成功地区域选择性去除 N-苄基和 N-二苯甲基。