Boc-(±)-β²-homotyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: Boc-(±)-β²-homotyrosine
• 英文别名: (S)-2-(Tert-butoxycarbonylamino-methyl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid；2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: WOCXBQCASNXFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 Boc-(±)-β²-homotyrosine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  µ-选择性阿片类四肽 TAPP 的 β2-高氨基酸扫描

  摘要：

  TAPP (H-Tyr-d-Ala-Phe-Phe-NH2) 是一种有效的 µ 选择性阿片类配体。为了进一步了解这种四肽的药效特征，我们对 TAPP 序列进行了 β2-同源氨基酸 (β2hAA) 扫描。为此，合成了 10 种新型类似物，并评估了 µ-阿片类药物和 δ-阿片类药物受体的亲和力以及在人血浆中的稳定性。衍生物包括其中(R)-或(S)-β2-同源物取代TAPP序列中的氨基酸的化合物。带有 (R)- 或 (S)-β2hPhe4 的衍生物被证明以与亲本相同的亲和力结合 µOR。位置 1 和 3 中的 β2hAA 导致亲和力下降相当大，但变化因立体化学而异。第二个位置的 β2-同源性产生具有非常差的 μOR 结合的衍生物。根据分子模型，所提出的 α/β-肽采用多种结合姿势，其共同元素是第一个残基的可质子胺与 Asp147 之间的离子相互作用。高 µOR 亲和力所需的一个特征似乎是能够以类似于

  DOI：

  10.3390/molecules25102461
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxybenzyl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到Boc-(±)-β²-homotyrosine
  参考文献：
  名称：

  具有强效KISS1R活性的β氨基酸修饰和荧光标记的基索肽类似物。

  摘要：

  具有改善的代谢稳定性的Kisspeptin类似物可能是Kisspeptin / KISS1R系统研究中的重要配体，具有治疗潜力。在本文中，我们使用双重荧光素酶报告基因分析评估了KISS1R转染的HEK293T细胞中已知和新颖的Kisspeptin类似物的活性。笼统的结果反映的其它测定形式的结果和多个有效激动剂的类似物中鉴定，包括β 2 -hTyr改性和荧光标记的形式。我们还表明，通过在蛋白酶抑制剂存在下测定基肽素，在报告基因测定法本身中基肽素活性的蛋白水解作用可能会减少激动剂的输出。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2883

文献信息

• β2-Homo-Amino Acid Scan of µ-Selective Opioid Tetrapeptide TAPP
  作者：Dagmara Tymecka、Piotr F. J. Lipiński、Piotr Kosson、Aleksandra Misicka

  DOI：10.3390/molecules25102461

  日期：——

  included compounds in which a (R)- or (S)-β2-Homo-Homologue replaced the amino acids in the TAPP sequence. The derivatives with (R)- or (S)-β2hPhe4 turned out to bind µOR with affinities equal to that of the parent. β2hAAs in position 1 and 3 resulted in rather large affinity decreases, but the change differed depending on the stereochemistry. β2-Homologation in the second position gave derivatives with very

  TAPP (H-Tyr-d-Ala-Phe-Phe-NH2) 是一种有效的 µ 选择性阿片类配体。为了进一步了解这种四肽的药效特征，我们对 TAPP 序列进行了 β2-同源氨基酸 (β2hAA) 扫描。为此，合成了 10 种新型类似物，并评估了 µ-阿片类药物和 δ-阿片类药物受体的亲和力以及在人血浆中的稳定性。衍生物包括其中(R)-或(S)-β2-同源物取代TAPP序列中的氨基酸的化合物。带有 (R)- 或 (S)-β2hPhe4 的衍生物被证明以与亲本相同的亲和力结合 µOR。位置 1 和 3 中的 β2hAA 导致亲和力下降相当大，但变化因立体化学而异。第二个位置的 β2-同源性产生具有非常差的 μOR 结合的衍生物。根据分子模型，所提出的 α/β-肽采用多种结合姿势，其共同元素是第一个残基的可质子胺与 Asp147 之间的离子相互作用。高 µOR 亲和力所需的一个特征似乎是能够以类似于
• Beta amino acid-modified and fluorescently labelled kisspeptin analogues with potent KISS1R activity
  作者：M. A. Camerino、M. Liu、S. Moriya、T. Kitahashi、A. Mahgoub、S. J. Mountford、D. K. Chalmers、T. Soga、I. S. Parhar、P. E. Thompson

  DOI：10.1002/psc.2883

  日期：2016.6

  number of potent agonists were identified among the analogues, including β2‐hTyr‐modified and fluorescently labelled forms. We also showed, by assaying kisspeptin in the presence of protease inhibitors, that proteolysis of kisspeptin activity within the reporter assay itself may diminish the agonist outputs. Copyright © 2016 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.

  具有改善的代谢稳定性的Kisspeptin类似物可能是Kisspeptin / KISS1R系统研究中的重要配体，具有治疗潜力。在本文中，我们使用双重荧光素酶报告基因分析评估了KISS1R转染的HEK293T细胞中已知和新颖的Kisspeptin类似物的活性。笼统的结果反映的其它测定形式的结果和多个有效激动剂的类似物中鉴定，包括β 2 -hTyr改性和荧光标记的形式。我们还表明，通过在蛋白酶抑制剂存在下测定基肽素，在报告基因测定法本身中基肽素活性的蛋白水解作用可能会减少激动剂的输出。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.