(3R,4S)-4-{[(S)-1-phenylethyl]amino}tetrahydrofuran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3R,4S)-4-{[(S)-1-phenylethyl]amino}tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-4-(((S)-1-Phenylethyl)amino)tetrahydrofuran-3-ol；(3R,4S)-4-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZJMLCJABOOPXLL-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3R,4S)-4-{[(S)-1-phenylethyl]amino}tetrahydrofuran-3-ol 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以92.1%的产率得到tert-butyl ((3S,4R)-4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性纯单保护和正交双保护的顺式3,4-二氨基四氢呋喃的可扩展合成

  摘要：

  摘要 提出了由单一原料3，4-环氧四氢呋喃制备的手性纯和正交保护的顺式-3，4-二氨基四氢呋喃的可扩展且无色谱的合成方法。 提出了由单一原料3，4-环氧四氢呋喃制备的手性纯和正交保护的顺式-3，4-二氨基四氢呋喃的可扩展且无色谱的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588459
• 作为产物：
  描述：

  3,4-epoxytetrahydrofuran 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到(3R,4S)-4-{[(S)-1-phenylethyl]amino}tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性纯单保护和正交双保护的顺式3,4-二氨基四氢呋喃的可扩展合成

  摘要：

  摘要 提出了由单一原料3，4-环氧四氢呋喃制备的手性纯和正交保护的顺式-3，4-二氨基四氢呋喃的可扩展且无色谱的合成方法。 提出了由单一原料3，4-环氧四氢呋喃制备的手性纯和正交保护的顺式-3，4-二氨基四氢呋喃的可扩展且无色谱的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588459

文献信息

• Scalable Syntheses of Chirally Pure Mono-protected and Orthogonally Di-protected cis-3,4-Diaminotetrahydrofurans
  作者：Franz Weiberth、Andre Bourque、Steven Elenbaas、Reda Hanna、Matthew Powers、Craig Siegel、Jin Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1588459

  日期：2017.9

  Abstract Scalable and chromatography-free syntheses of chirally pure and orthogonally protected cis-3,4-diaminotetrahydrofurans prepared from a single starting material, 3,4-epoxytetrahydrofuran, are presented. Scalable and chromatography-free syntheses of chirally pure and orthogonally protected cis-3,4-diaminotetrahydrofurans prepared from a single starting material, 3,4-epoxytetrahydrofuran, are

  摘要 提出了由单一原料3，4-环氧四氢呋喃制备的手性纯和正交保护的顺式-3，4-二氨基四氢呋喃的可扩展且无色谱的合成方法。 提出了由单一原料3，4-环氧四氢呋喃制备的手性纯和正交保护的顺式-3，4-二氨基四氢呋喃的可扩展且无色谱的合成方法。