N-(4-(3-bromophenyl)thiazol-2-yl)-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-(3-bromophenyl)thiazol-2-yl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[4-(3-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-chloroacetamide
• 化学式: C₁₁H₈BrClN₂OS
• mdl: MFCD02336244
• 分子量: 331.62
• InChiKey: WRQKOPPXXLHJMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(3-bromophenyl)thiazol-2-yl)-2-chloroacetamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到2-azido-N-(4-(3-bromophenyl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazoles containing Thiazole-Piperazine Moieties: Synthesis, Biological Assessment and Molecular Docking

  摘要：

  设计了一系列具有抗菌活性的新型噻唑-三唑-哌嗪多元杂化物。 该系列的合成方法是在铜催化下，通过噻唑基叠氮化物与 Boc-哌啶基炔烃进行 1,3-二极 在 CuSO4 和抗坏血酸钠存在下，通过铜催化噻唑基叠氮化物与 Boc-哌啶基炔烃的 1,3-二极环加 抗坏血酸钠。还进行了 Boc 脱保护，然后对杂化衍生物中的哌啶分子进行烷基化反应。 的烷基化。所有目标化合物都通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 LC-MS 光谱技术进行了确认。这些化合物对细菌和真菌具有抗菌活性。 细菌和真菌的抗菌活性。其抗菌活性与标准药物氨苄西林和克霉唑相当。 克霉唑。所有分子都表现出良好至中等程度的活性，并得到了分子对接研究和 ADME 预测的支持。 研究和 ADME 预测的支持。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.26904
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-(3-bromophenyl)thiazol-2-yl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  作为BACE1抑制剂的2-取代硫代N-（4-取代噻唑/ 1 H-咪唑-2-基）乙酰胺：合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  在这项工作中，开发了一系列2-取代-硫基-N-（4-取代-噻唑/ 1H-咪唑-2-基）乙酰胺衍生物作为β-分泌酶（BACE-1）抑制剂。在对接研究的支持下，设计了一个小的衍生物库，对其进行了合成并在体外进行了生物学评估。另外，所选择的化合物以对BACE-1的亲和力（K D），血脑屏障（BBB）的通透性和细胞毒性进行测试。研究表明，最强的类似物41（IC 50  =  4.6μM）具有较高的预测BBB通透性和较低的细胞毒性，可作为进一步优化的良好先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.020

文献信息

• 具有β-分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合 物的方法及其用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN104860937B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了具有β分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合物的方法及其用途。本发明化合物，结构如式I、式II或式II所示。式I结构中，X为S或NH；R1选自氢、硝基；R2、R4相同或不同，各自分别选自氢、卤素、硝基、取代芳基；R3选自氢、硝基、氨基、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基、1到4个碳的烷酰胺基；R分别位于苯环的2位或3位或4位，选自氢、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基，1到4个碳的烷酰胺基。式II结构中，R选自不同取代芳基。式III结构中，R选自氢、氰基。实验证明，本发明的化合物具有较好的β分泌酶抑制活性，作为β分泌酶抑制剂将具有广阔的应用价值。
• 2-Substituted-thio- N -(4-substituted-thiazol/1 H -imidazol-2-yl)acetamides as BACE1 inhibitors: Synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Gang Yan、Lina Hao、Yan Niu、Wenjie Huang、Wei Wang、Fengrong Xu、Lei Liang、Chao Wang、Hongwei Jin、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.020

  日期：2017.9

  In this work, a series of 2-substituted-thio-N-(4-substituted-thiazol/1H-imidazol-2-yl)acetamide derivatives were developed as β-secretase (BACE-1) inhibitors. Supported by docking study, a small library of derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated in vitro. In addition, the selected compounds were tested with affinity (KD) towards BACE-1, blood brain barrier (BBB) permeability

  在这项工作中，开发了一系列2-取代-硫基-N-（4-取代-噻唑/ 1H-咪唑-2-基）乙酰胺衍生物作为β-分泌酶（BACE-1）抑制剂。在对接研究的支持下，设计了一个小的衍生物库，对其进行了合成并在体外进行了生物学评估。另外，所选择的化合物以对BACE-1的亲和力（K D），血脑屏障（BBB）的通透性和细胞毒性进行测试。研究表明，最强的类似物41（IC 50  =  4.6μM）具有较高的预测BBB通透性和较低的细胞毒性，可作为进一步优化的良好先导结构。
• 10.1002/cbdv.202400496
  作者：Shaikh, Samin A.、Labhade, Shivaji R.、Kale, Raju R.、Pachorkar, Prajakta Y.、Meshram, Rohan J.、Jain, Kamlesh S.、Labhade, Hrishikesh S.、Boraste, Deepak R.、More, Rahul A.、Chobe, Santosh S.、Ballabh, Debopriya、Wakchaure, Satish N.

  DOI：10.1002/cbdv.202400496

  日期：——

  present work focuses on the research findings regarding the development and evaluation of thiadiazole-linked thiazole derivatives as potential anti-tuberculosis agents. We present the synthesis data and confirm the compound structures using spectroscopic techniques. The current study reports twelve thiazole-thiadiazole compounds (5 a–5 l) for their anti-tuberculosis and related bioactivities. This paper

  尽管已有抗结核药物，但结核病仍然是全球健康威胁，感染率和死亡率不断上升。目前的工作重点是有关噻二唑连接的噻唑衍生物作为潜在抗结核药物的开发和评估的研究结果。我们提供合成数据并使用光谱技术确认化合物结构。目前的研究报道了 12 种噻唑-噻二唑化合物 ( 5 a – 5 l ) 的抗结核和相关生物活性。本文重点介绍了化合物5 g 、 5 i和5 l ，它们表现出有希望的 MIC 值，从而进一步进行计算机模拟和相互作用分析。本分析中包含的药效团图谱数据将结核 ThyX 确定为潜在的药物靶点。使用标准方法评估化合物的抗结核活性，显示显着的MIC值，特别是化合物5l ，最佳MIC值为7.1285 μg/ml 。化合物5 g和5 i还表现出针对结核分枝杆菌(H37Ra) 的中等至良好的 MIC 值。对对接姿势的结构检查揭示了氢键、卤素键等相互作用，以及包含 Pi 电子云的相互作用，揭示了与结核 ThyX
• 10.1134/s1070428024040249
  作者：Kangad、Patolia、Sitapara、Maliwal、Pashavan、Pissurlenkar

  DOI：10.1134/s1070428024040249

  日期：——

  Abstract This study focuses on the synthesis of aromatic and heteroaromatic triazole derivatives known for their versatile therapeutic potential in the treatment of cancer, bacterial infections, fungal infections, and malaria. To achieve this, we have developed an efficient synthetic pathway for a wide range of derivatives with a structural motif represented as 2-(4-[(2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy]methyl}-1H-1

   抽象的 这项研究的重点是芳香族和杂芳香族三唑衍生物的合成，这些衍生物因其在治疗癌症、细菌感染、真菌感染和疟疾方面的多功能治疗潜力而闻名。为了实现这一目标，我们开发了一种有效的合成途径，适用于各种结构基序为 2-(4-[(2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy]methyl}-1H- 的衍生物。 1,2,3-三唑-1-基)-N-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺。使用 1 H和 13 C NMR光谱、FT-IR光谱、质谱和元素分析确定了合成化合物的结构。此外，这项研究深入研究了香豆素连接的三唑衍生物的抗菌和抗真菌特性，强调了它们作为多种化疗药物的潜力，具有广阔的临床应用前景。此外，还进行了计算机研究以评估药代动力学和毒性特征。
• Novel thienopyrimidine-aminothiazole hybrids: Design, synthesis, antimicrobial screening, anticancer activity, effects on cell cycle profile, caspase-3 mediated apoptosis and VEGFR-2 inhibition
  作者：Yara El-Dash、Emad Elzayat、Amr M. Abdou、Rasha A. Hassan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105137

  日期：2021.9