6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-naphthalen-2-yl-2-oxo-4-thiophen-2-yl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂OS
• 分子量: 328.394
• InChiKey: QSAVYHXSQXATOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(naphthalen-2-yl)-4-(thiophen-2-yl)-2-((2-thioxo-2,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)oxy)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现新的吡唑并吡啶、呋喃吡啶和吡啶衍生物作为 CDK2 抑制剂：设计、合成、对接研究和抗增殖活性

  摘要：

  从 6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-开始设计和合成了新的吡啶、吡唑并吡啶和被萘基和噻吩基部分取代的呋喃吡啶衍生物- 3-腈( 1 )。的氯，甲氧基，cholroacetoxy，咪唑基，叠氮基，芳基氨基和衍生物制备，得到吡啶- c ^ 2官能衍生物。衍生的吡唑吡啶-N-糖苷通过C 2 -硫代吡啶衍生物的杂环化随后使用葡萄糖和半乳糖进行糖基化来合成。呋喃吡啶衍生物14和三环吡啶并[3',2':4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶15通过酯衍生物的杂环化，然后与甲酰胺反应制备。评估了新合成的化合物在体外抑制 CDK2 酶的能力。此外，还针对四种不同的人类癌细胞系（HCT-116、MCF-7、HepG2 和 A549）测试了这些化合物的细胞毒性。CDK2/cyclin A2酶抑制结果显示吡啶酮1 , 2-ch

  DOI：

  10.3390/molecules26133923
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氰乙酸乙酯 、 2-萘乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of 1,2,3-triazole glycosides based substituted pyridine via click cycloaddition

  摘要：

  Novel conjugates of substituted pyridine and carbohydrate moieties linked by 1,2,3-triazoles were synthesized. The propargyl group was introduced by O-propargylation of pyridone derivatives. Attachment of carbohydrate molecules to the substituted pyridine core was performed by Cu-catalyzed cycloaddition of propargyl sugars with azidoethoxypyridine derivative or azido-sugars with substituted (propargyl)oxypyridines which afforded the corresponding 1,2,3-triazoles in high yields. Antiviral activity of synthesized compounds was studied against H5N1 influenza virus and triazolyl glycoside 7 demonstrated high activity in addition to its low toxicity. The effect of attachment of glycosyl triazole moieties to pyridinyl system was studied, in SAR correlation, which has been found to enhance antiviral activity.

  DOI：

  10.1134/s1070363217100279