tert-butyl trans-3-hydroxy-4-[1-(4-methoxyphenethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl trans-3-hydroxy-4-[1-(4-methoxyphenethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl trans-3-hydroxy-4-(1-(4-methoxyphenethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-[1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]triazol-4-yl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₄
• 分子量: 402.494
• InChiKey: IMVSHGVMTVAYSM-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl trans-3-hydroxy-4-[1-(4-methoxyphenethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]piperidine-1-carboxylate 、 2-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(±)-tert-butyl trans-3-(2-naphthoyloxy)-4-[1-(4-methoxyphenethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and docking of novel piperidine renin inhibitors

  摘要：

  A series of 4-triazolyl-substituted piperidine derivatives were synthesized from N-Boc protected trans-4-ethynyl-3-hydroxypiperidine and tested as novel renin inhibitors. Piperidine derivatives containing a 1-substituted 1,2,3-triazol-5-yl substituent were found to be most active. Molecular docking experiments provide a rank order that is in agreement with experimental data. Furthermore, all compounds explore the S1 and the S3 subpockets through the piperidine substituents.

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0903-5
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3,4-环氧哌啶 在 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 tert-butyl trans-3-hydroxy-4-[1-(4-methoxyphenethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-4-三唑基取代的3-羟基哌啶的合成

  摘要：

  通过外消旋的N -Boc保护的7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷的区域选择性开环描述了反式-4-乙炔基-3-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯的合成。作为制备取代哌啶的新支架。通过与有机叠氮化物的1，3-偶极环加成反应，将末端炔烃转化为1，4-和1，5-二取代的1,2,3-三唑。 哌啶-环氧-炔-叠氮化物-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259569
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (3S,4S)-4-ethynyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate 、 tert-Butyl trans-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1-(4-methoxyphenethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate 在 tert-butyl trans-3-hydroxy-4-[1-(4-methoxyphenethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]piperidine-1-carboxylate 、 crude product 作用下， 以to give the title compound as colorless solid (0.192 g, 70%)的产率得到tert-butyl trans-3-hydroxy-4-[1-(4-methoxyphenethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLYLPIPERIDINE DERIVATIVES AND METHOD FOR MAKING THE SAME

  摘要：

  在第一个方面，本发明涉及一种制备炔基哌啶和炔基哌啶衍生物的方法。特别地，提供了一种从环氧化合物开始制备炔基哌啶衍生物的方法。此外，本发明的炔基哌啶衍生物是取代的反式-3-4-炔基哌啶衍生物。在另一个方面，提供了三唑基哌啶化合物及其制备方法。特别地，本发明的三唑基哌啶化合物是通过将炔基哌啶衍生物与有机叠氮化物反应得到的，优选地，在Cu（I）或Ru催化剂存在下。在一种优选实施例中，提供了1,4-二取代或1,5-二取代的1,2,3-三唑基哌啶化合物。

  公开号：

  US20120149908A1