tert-butyl trans-4-ethynyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl trans-4-ethynyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: trans-4-ethynylpiperidin-3-ol；tert-butyl (3R,4R)-4-ethynyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: NVTFNBVQKJFROS-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl trans-4-ethynyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl trans-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(1-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-4-三唑基取代的3-羟基哌啶的合成

  摘要：

  通过外消旋的N -Boc保护的7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷的区域选择性开环描述了反式-4-乙炔基-3-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯的合成。作为制备取代哌啶的新支架。通过与有机叠氮化物的1，3-偶极环加成反应，将末端炔烃转化为1，4-和1，5-二取代的1,2,3-三唑。 哌啶-环氧-炔-叠氮化物-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259569
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3,4-环氧哌啶 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl trans-4-ethynyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-4-三唑基取代的3-羟基哌啶的合成

  摘要：

  通过外消旋的N -Boc保护的7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷的区域选择性开环描述了反式-4-乙炔基-3-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯的合成。作为制备取代哌啶的新支架。通过与有机叠氮化物的1，3-偶极环加成反应，将末端炔烃转化为1，4-和1，5-二取代的1,2,3-三唑。 哌啶-环氧-炔-叠氮化物-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259569

文献信息

• Use of triazolylpiperidine derivatives
  申请人：Bergen Teknologioverføring AS

  公开号：EP2614823A1

  公开（公告）日：2013-07-17

  The present invention relates to triazolylpiperidine compounds useful for the treatment of hypertension and diseases, disorders or conditions due to or involving hypertension and high blood pressure. In particular, the present invention relates to substituted triazolylpiperidine compounds representing inhibitors of aspartic proteases, in particular, of renin. Further, the present invention relates to pharmaceutical compositions containing the same useful in the treatment or prophylaxis of hypertension, preferably of essential hypertension.

  本发明涉及三唑基哌啶化合物，用于治疗高血压及由高血压和高血压引起或涉及的疾病、紊乱或情况。具体来说，本发明涉及取代的三唑基哌啶化合物，代表天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是肾素的抑制剂。此外，本发明涉及含有相同化合物的药物组合物，用于治疗或预防高血压，优选是原发性高血压。
• Synthesis and docking of novel piperidine renin inhibitors
  作者：Rianne A. G. Harmsen、Annfrid Sivertsen、Davide Michetti、Bjørn Olav Brandsdal、Leiv K. Sydnes、Bengt Erik Haug

  DOI：10.1007/s00706-012-0903-5

  日期：2013.4

  A series of 4-triazolyl-substituted piperidine derivatives were synthesized from N-Boc protected trans-4-ethynyl-3-hydroxypiperidine and tested as novel renin inhibitors. Piperidine derivatives containing a 1-substituted 1,2,3-triazol-5-yl substituent were found to be most active. Molecular docking experiments provide a rank order that is in agreement with experimental data. Furthermore, all compounds explore the S1 and the S3 subpockets through the piperidine substituents.