6,9,9-trimethyl-4-aza-tricyclo[5.2.2.0(4,8)]undecane-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 6,9,9-trimethyl-4-aza-tricyclo[5.2.2.0(4,8)]undecane-5-one
• 英文别名: (1S,6S,7R,8S)-6,9,9-trimethyl-4-azatricyclo[5.2.2.04,8]undecan-5-one
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: ZTAGBPQQRIXCMU-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.92h， 生成 6,9,9-trimethyl-4-aza-tricyclo[5.2.2.0(4,8)]undecane-5-one
  参考文献：
  名称：

  级联环化，偶极环加成桥三环胺相关的虎皮楠生物碱

  摘要：

  醛与伯胺的串联一锅法反应包括缩合，然后环化（N-烷基化），然后分子内偶极环加成所得的硝酮或甲亚胺叶立德，合成了桥连的三环胺。使用羟胺反应最成功，当双极性亲和剂是不饱和酯时，N-O键的还原和内酰胺的环化提供了yuzurimine，daphnilactone B和bukittinggine型Daphniphyllum生物碱的核心环系统。

  DOI：

  10.1021/ol102961x

文献信息

• Cascade Cyclization, Dipolar Cycloaddition to Bridged Tricyclic Amines Related to the <i>Daphniphyllum</i> Alkaloids
  作者：Iain Coldham、Adam J. M. Burrell、Hélène D. S. Guerrand、Niall Oram

  DOI：10.1021/ol102961x

  日期：2011.3.18

  A tandem one-pot reaction of an aldehyde with a primary amine involving condensation and then cyclization (N-alkylation), followed by intramolecular dipolar cycloaddition of the resulting nitrone or azomethine ylide, provides a synthesis of bridged tricyclic amines. The reaction was most successful using hydroxylamine, and when the dipolarophile was an unsaturated ester, subsequent reduction of the

  醛与伯胺的串联一锅法反应包括缩合，然后环化（N-烷基化），然后分子内偶极环加成所得的硝酮或甲亚胺叶立德，合成了桥连的三环胺。使用羟胺反应最成功，当双极性亲和剂是不饱和酯时，N-O键的还原和内酰胺的环化提供了yuzurimine，daphnilactone B和bukittinggine型Daphniphyllum生物碱的核心环系统。