N-(3-aminopyridin-2-yl)-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-en-17β-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(3-aminopyridin-2-yl)-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-en-17β-carboxamide
• 英文别名: (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-(3-aminopyridin-2-yl)-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₂
• 分子量: 422.571
• InChiKey: CTEMNKFBMFBSCL-VQUCEBQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminopyridin-2-yl)-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-en-17β-carboxamide 在 PPA 作用下， 反应 14.0h， 生成 17β-(1H-Imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-4-methyl-4-aza-5α-androst-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 17-HETEROCYCLIC-4-AZASTEROID DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DERIVES DE 4-AZASTEROIDE 17-HETEROCYCLIQUES SERVANT DE MODULATEURS DU RECEPTEUR D'ANDROGENE

  摘要：

  结构式I的化合物是睾酮受体（AR）的调节剂，具有组织选择性。这些化合物在增强虚弱肌肉张力和治疗由雄激素缺乏引起或可以通过雄激素治疗改善的疾病方面非常有用，包括骨质疏松症、骨质疏松症、糖皮质激素诱导的骨质疏松症、牙周病、骨折、骨重建手术后的骨损伤、肌肉萎缩、衰弱、老化皮肤、男性睾丸功能减退症、女性更年期症状、动脉粥样硬化、高胆固醇血症、高脂血症、肥胖、再生障碍性贫血和其他造血系统疾病、炎症性关节炎和关节修复、艾滋病消瘦、前列腺癌、良性前列腺增生（BPH）、腹部脂肪过多、代谢综合征、2型糖尿病、癌症消耗症、阿尔茨海默病、肌肉萎缩症、认知下降、性功能障碍、睡眠呼吸暂停、抑郁症、早发卵巢功能衰竭和自身免疫疾病等方面具有作用，可以单独或与其他活性剂结合使用。

  公开号：

  WO2005025579A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 S-2-Pyridyl 4-methyl-3-oxo-4-aza-5alpha-androst-1-ene-17beta-thiocarboxylate 在 silver trifluoromethanesulfinate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-aminopyridin-2-yl)-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-en-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 17-HETEROCYCLIC-4-AZASTEROID DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DERIVES DE 4-AZASTEROIDE 17-HETEROCYCLIQUES SERVANT DE MODULATEURS DU RECEPTEUR D'ANDROGENE

  摘要：

  结构式I的化合物是睾酮受体（AR）的调节剂，具有组织选择性。这些化合物在增强虚弱肌肉张力和治疗由雄激素缺乏引起或可以通过雄激素治疗改善的疾病方面非常有用，包括骨质疏松症、骨质疏松症、糖皮质激素诱导的骨质疏松症、牙周病、骨折、骨重建手术后的骨损伤、肌肉萎缩、衰弱、老化皮肤、男性睾丸功能减退症、女性更年期症状、动脉粥样硬化、高胆固醇血症、高脂血症、肥胖、再生障碍性贫血和其他造血系统疾病、炎症性关节炎和关节修复、艾滋病消瘦、前列腺癌、良性前列腺增生（BPH）、腹部脂肪过多、代谢综合征、2型糖尿病、癌症消耗症、阿尔茨海默病、肌肉萎缩症、认知下降、性功能障碍、睡眠呼吸暂停、抑郁症、早发卵巢功能衰竭和自身免疫疾病等方面具有作用，可以单独或与其他活性剂结合使用。

  公开号：

  WO2005025579A1

文献信息

• 17-HETEROCYCLIC-4-AZASTEROID DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Meissner S. Robert

  公开号：US20060287349A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compounds of structural formula I are modulators of the androgen receptor (AR) in a tissue selective manner. These compounds are useful in the enhancement of weakened muscle tone and the treatment of conditions caused by androgen deficiency or which can be ameliorated by androgen administration, including osteoporosis, osteopenia, glucocorticoid-induced osteoporosis, periodontal disease, bone fracture, bone damage following bone reconstructive surgery, sarcopenia, frailty, aging skin, male hypogonadism, postmenopausal symptoms in women, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, obesity, aplastic anemia and other hematopoietic disorders, inflammatory arthritis and joint repair, HIV-wasting, prostate cancer, benign prostatic hyperplasia (BPH), abdominal adiposity, metabolic syndrome, type II diabetes, cancer cachexia, Alzheimer's disease, muscular dystrophies, cognitive decline, sexual dysfunction, sleep apnea, depression, premature ovarian failure, and autoimmune disease, alone or in combination with other active agents.
• US7192452B2
  申请人：——

  公开号：US7192452B2

  公开（公告）日：2007-03-20
• US7217720B2
  申请人：——

  公开号：US7217720B2

  公开（公告）日：2007-05-15
• [EN] 17-HETEROCYCLIC-4-AZASTEROID DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE 4-AZASTEROIDE 17-HETEROCYCLIQUES SERVANT DE MODULATEURS DU RECEPTEUR D'ANDROGENE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005025579A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds of structural formula I are modulators of the androgen receptor (AR) in a tissue selective manner. These compounds are useful in the enhancement of weakened muscle tone and the treatment of conditions caused by androgen deficiency or which can be ameliorated by androgen administration, including osteoporosis, osteopenia, glucocorticoid-induced osteoporosis, periodontal disease, bone fracture, bone damage following bone reconstructive surgery, sarcopenia, frailty, aging skin, male hypogonadism, postmenopausal symptoms in women, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, obesity, aplastic anemia and other hematopoietic disorders, inflammatory arthritis and joint repair, HIV-wasting, prostate cancer, benign prostatic hyperplasia (BPH), abdominal adiposity, metabolic syndrome, type II diabetes, cancer cachexia, Alzheimer’s disease, muscular dystrophies, cognitive decline, sexual dysfunction, sleep apnea, depression, premature ovarian failure, and autoimmune disease, alone or in combination with other active agents.

  结构式I的化合物是睾酮受体（AR）的调节剂，具有组织选择性。这些化合物在增强虚弱肌肉张力和治疗由雄激素缺乏引起或可以通过雄激素治疗改善的疾病方面非常有用，包括骨质疏松症、骨质疏松症、糖皮质激素诱导的骨质疏松症、牙周病、骨折、骨重建手术后的骨损伤、肌肉萎缩、衰弱、老化皮肤、男性睾丸功能减退症、女性更年期症状、动脉粥样硬化、高胆固醇血症、高脂血症、肥胖、再生障碍性贫血和其他造血系统疾病、炎症性关节炎和关节修复、艾滋病消瘦、前列腺癌、良性前列腺增生（BPH）、腹部脂肪过多、代谢综合征、2型糖尿病、癌症消耗症、阿尔茨海默病、肌肉萎缩症、认知下降、性功能障碍、睡眠呼吸暂停、抑郁症、早发卵巢功能衰竭和自身免疫疾病等方面具有作用，可以单独或与其他活性剂结合使用。