3-[(dodecylamino)(2-pyridyl)methyl]-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(dodecylamino)(2-pyridyl)methyl]-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₃
• 分子量: 448.605
• InChiKey: YBVNGRXJDBHDPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  79.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 十二烷基伯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.08h， 以71%的产率得到3-[(dodecylamino)(2-pyridyl)methyl]-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  新的Lawn Mannich碱的抗癌和抗寄生虫活性得到改善

  摘要：

  制备了取代的Lawnmannich碱2a – e，3a – e和4a – e，并对其生物学活性进行了测试。新的脂肪烷基取代的化合物2a – c在低一位数的微摩尔和亚微摩尔范围内，对与ROS形成有关的人类癌细胞系显示出强大的选择性生长抑制活性。此外，化合物2a – c通过微管细胞骨架的变形，揭示了针对寄生虫布鲁氏布鲁氏菌细胞的亚微摩尔抗锥虫活性。该ñ十六烷基化合物2c对局部分离的溶组织内变形虫（Enttamoeba histolytica）寄生虫样品也具有很高的活性，超过了甲硝唑的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.043

文献信息

• Improved anticancer and antiparasitic activity of new lawsone Mannich bases
  作者：Katharina Mahal、Aamir Ahmad、Florian Schmitt、Julia Lockhauserbäumer、Kathrin Starz、Rohan Pradhan、Subhash Padhye、Fazlul H. Sarkar、Waleed S. Koko、Rainer Schobert、Klaus Ersfeld、Bernhard Biersack

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.043

  日期：2017.1

  Substituted lawsone Mannich bases 2a–e, 3a–e and 4a–e were prepared and tested for their biological activities. The new fatty alkyl substituted compounds 2a–c exhibited strong and selective growth inhibitory activities in the low one-digit micromolar and sub-micromolar range against a panel of human cancer cell lines associated with ROS formation. In addition, compounds 2a–c revealed sub-micromolar

  制备了取代的Lawnmannich碱2a – e，3a – e和4a – e，并对其生物学活性进行了测试。新的脂肪烷基取代的化合物2a – c在低一位数的微摩尔和亚微摩尔范围内，对与ROS形成有关的人类癌细胞系显示出强大的选择性生长抑制活性。此外，化合物2a – c通过微管细胞骨架的变形，揭示了针对寄生虫布鲁氏布鲁氏菌细胞的亚微摩尔抗锥虫活性。该ñ十六烷基化合物2c对局部分离的溶组织内变形虫（Enttamoeba histolytica）寄生虫样品也具有很高的活性，超过了甲硝唑的活性。