3,4-bisallyloxy-5-(2-hydroxyethylidene)-5H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-bisallyloxy-5-(2-hydroxyethylidene)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (5Z)-5-(2-hydroxyethylidene)-3,4-bis(prop-2-enoxy)furan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: LTHDWRYWWJKAFI-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bisallyloxy-5-(2-hydroxyethylidene)-5H-furan-2-one 、 正丁胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-Bis-allyloxy-1-butyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  l-Ascorbic acid in organic synthesis: DBU-catalysed one-pot synthesis of tetramic acid derivatives from 5,6-O-isopropylidene ascorbic acid

  摘要：

  Reaction of 5,6-O-isopropylidene-2,3-bis-O-alkyl ascorbic acid with different amines in the presence of DBU at ambient temperature resulted in the formation of 3,4-bis-O-alkyl-l-alkyl-5-(2-hydroxy ethyl)-5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-ones in moderate yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.098
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4-bisallyloxy-5-(2-hydroxyethylidene)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  l-Ascorbic acid in organic synthesis: DBU-catalysed one-pot synthesis of tetramic acid derivatives from 5,6-O-isopropylidene ascorbic acid

  摘要：

  Reaction of 5,6-O-isopropylidene-2,3-bis-O-alkyl ascorbic acid with different amines in the presence of DBU at ambient temperature resulted in the formation of 3,4-bis-O-alkyl-l-alkyl-5-(2-hydroxy ethyl)-5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-ones in moderate yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.098