2-chloro-N-cyclohexyl-N-methylpyrimidin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-cyclohexyl-N-methylpyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₃
• 分子量: 225.721
• InChiKey: QEKXXATTXLFRKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-cyclohexyl-N-methylpyrimidin-4-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-((4-(cyclohexyl(methyl)amino)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  带有高度三维螺旋支架的Janus激酶抑制剂的发现：JTE-052（Delgocitinib）作为新型皮肤病治疗炎症性皮肤病的药物。

  摘要：

  诸如特应性皮炎的皮肤疾病源于遗传和环境原因，并且本质上是复杂的和多因素的。在可能的危险因素中，异常的免疫反应是主要病因之一。包括局部类固醇在内的免疫抑制剂是这些疾病的常见治疗方法。尽管它们在临床环境中具有可靠性，但局部类固醇仍具有副作用，典型表现为皮肤变薄。因此，需要替代的有效和良好耐受的疗法。作为研究新的免疫调节剂的努力的一部分，我们开发了一系列JAK抑制剂，这些抑制剂结合了新颖的三维螺旋基序，并且出乎意料地在动物模型中拥有出色的理化特性和抗皮炎功效。其中一种化合物JTE-052（ent - 60，也称为delgocitinib，在人体临床试验中已显示出有效且耐受性良好，最近在日本被批准用于治疗特应性皮炎，是Janus激酶抑制剂中的第一种药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00450
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 N-甲基环己胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-chloro-N-cyclohexyl-N-methylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel Mps1 kinase inhibitors: From purine to pyrrolopyrimidine and quinazoline leads

  摘要：

  Mps1, also known as TTK, is a mitotic checkpoint protein kinase that has become a promising new target of cancer research. In an effort to improve the lead-likeness of our recent Mps1 purine lead compounds, a scaffold hopping exercise has been undertaken. Structure-based design, principles of conformational restriction, and subsequent scaffold hopping has led to novel pyrrolopyrimidine and quinazoline Mps1 inhibitors. These new single-digit nanomolar leads provide the basis for developing potent, novel Mps1 inhibitors with improved drug-like properties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.008