1-chloro-2-methy.propyl dodecyl carbonate | 1421487-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-methy.propyl dodecyl carbonate
• 英文别名: 1-chloro-2-methylpropyl dodecyl carbonate；(1-Chloro-2-methylpropyl) dodecyl carbonate；(1-chloro-2-methylpropyl) dodecyl carbonate
• CAS: 1421487-20-8
• 化学式: C₁₇H₃₃ClO₃
• 分子量: 320.9
• InChiKey: LGZAZCXULFUBJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-methy.propyl dodecyl carbonate 、 1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 以 氯仿 为溶剂， 以27%的产率得到1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-{1-[(dodecyloxycarbonyl)oxy]-2-methylpropyl}phosphocholine chloride
  参考文献：
  名称：

  Bioresponsive Deciduous-Charge Amphiphiles for Liposomal Delivery of DNA and siRNA

  摘要：

  生物可降解阳离子脂质是为高效递送DNA和siRNA到细胞内而开发的。这些化合物的设计起点是膜脂DOPC，设计思路是使其在遭受酸性或酶促刺激时，如lipoplex在生物介质中行进过程中遇到的那些刺激，可能失去其阳离子电荷。它们在多种细胞系（BHK-21、Calu-3、NCI-H292和A549）中显示出卓越的DNA递送效率，同时没有显著的细胞毒性。此外，其中两种化合物（碳酸酯基DOPC衍生物）能够将小干扰RNA递送至U87Luc和A549Luc癌细胞，并能介导稳定转染的荧光素酶基因有选择性地70-80%的knockdown效果。结果表明，所述的生物响应性阳离子脂质具有高度的DNA和siRNA递送活性，这对于在体内向肺部组织递送治疗性核酸来说是一个令人鼓舞的发现。

  DOI：

  10.1007/s11095-013-0976-9
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 1-氯-2-甲基氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-chloro-2-methy.propyl dodecyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Bioresponsive Deciduous-Charge Amphiphiles for Liposomal Delivery of DNA and siRNA

  摘要：

  生物可降解阳离子脂质是为高效递送DNA和siRNA到细胞内而开发的。这些化合物的设计起点是膜脂DOPC，设计思路是使其在遭受酸性或酶促刺激时，如lipoplex在生物介质中行进过程中遇到的那些刺激，可能失去其阳离子电荷。它们在多种细胞系（BHK-21、Calu-3、NCI-H292和A549）中显示出卓越的DNA递送效率，同时没有显著的细胞毒性。此外，其中两种化合物（碳酸酯基DOPC衍生物）能够将小干扰RNA递送至U87Luc和A549Luc癌细胞，并能介导稳定转染的荧光素酶基因有选择性地70-80%的knockdown效果。结果表明，所述的生物响应性阳离子脂质具有高度的DNA和siRNA递送活性，这对于在体内向肺部组织递送治疗性核酸来说是一个令人鼓舞的发现。

  DOI：

  10.1007/s11095-013-0976-9

文献信息

• [EN] PHOSPHOLIPID-DETERGENT CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PHOSPHOLIPIDE-DÉTERGENT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2013014073A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to novel compounds, in particular novel O-substituted phospholipids that are useful for the in vitro and in vivo delivery of drugs as well as nucleic acids into cells. The invention also relates to pharmaceutical compositions and supramolecular complexes comprising said compounds and the use of these compounds in therapeutic treatment, in particular in gene therapy.

  这项发明涉及新型化合物，特别是新型O-取代磷脂类化合物，可用于体外和体内将药物以及核酸输送到细胞内。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物和超分子复合物，以及这些化合物在治疗治疗中的使用，特别是在基因治疗中。
• PHOSPHOLIPID-DETERGENT CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Lebeau Luc

  公开号：US20140243391A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to novel compounds, in particular novel O-substituted phospholipids that are useful for the in vitro and in vivo delivery of drugs as well as nucleic acids into cells. The invention also relates to pharmaceutical compositions and supramolecular complexes comprising said compounds and the use of these compounds in therapeutic treatment, in particular in gene therapy.

  本发明涉及新型化合物，特别是新型O取代磷脂，可用于体外和体内将药物以及核酸输送到细胞中。本发明还涉及包含所述化合物的药物组合物和超分子复合物，以及这些化合物在治疗中的使用，特别是在基因治疗中的使用。
• Bioresponsive Deciduous-Charge Amphiphiles for Liposomal Delivery of DNA and siRNA
  作者：Philippe Pierrat、Dimitri Kereselidze、Patrick Wehrung、Guy Zuber、Françoise Pons、Luc Lebeau

  DOI：10.1007/s11095-013-0976-9

  日期：2013.5

  Biolabile cationic lipids were developed for efficient intracellular delivery of DNA and siRNA. The compounds have been designed starting from the membrane lipid DOPC in a way they may loose their cationic charge when exposed to an acidic and/or enzymatic stimulus, such as those met during the journey of a lipoplex in biological media. They demonstrated remarkable efficiency to deliver DNA in various cell lines (BHK-21, Calu-3, NCI-H292, and A549), with no significant cytotoxicity. Furthermore, two of the compounds (carbonate-based DOPC derivatives) revealed able to deliver small interfering RNA in U87Luc and A549Luc cancer cells and to mediate a selective 70–80% knockdown of the stably transfected luciferase gene. The results show that the described bioresponsive cationic lipids have high DNA and siARN delivery activity which is encouraging in view of delivering a therapeutic nucleic acid to pulmonary tissues in vivo.

  生物可降解阳离子脂质是为高效递送DNA和siRNA到细胞内而开发的。这些化合物的设计起点是膜脂DOPC，设计思路是使其在遭受酸性或酶促刺激时，如lipoplex在生物介质中行进过程中遇到的那些刺激，可能失去其阳离子电荷。它们在多种细胞系（BHK-21、Calu-3、NCI-H292和A549）中显示出卓越的DNA递送效率，同时没有显著的细胞毒性。此外，其中两种化合物（碳酸酯基DOPC衍生物）能够将小干扰RNA递送至U87Luc和A549Luc癌细胞，并能介导稳定转染的荧光素酶基因有选择性地70-80%的knockdown效果。结果表明，所述的生物响应性阳离子脂质具有高度的DNA和siRNA递送活性，这对于在体内向肺部组织递送治疗性核酸来说是一个令人鼓舞的发现。