1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3R,4E,8E,10E)-2-[(2'R)-2'-(hydroxyhexadecanoyl)amido]-9-methyl-4,8,10-octadecatriene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3R,4E,8E,10E)-2-[(2'R)-2'-(hydroxyhexadecanoyl)amido]-9-methyl-4,8,10-octadecatriene-1,3-diol
• 英文别名: Phalluside 1；cerebroside；(2R)-2-hydroxy-N-[(2S,3R,4E,8E,10E)-3-hydroxy-9-methyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8,10-trien-2-yl]hexadecanamide
• 化学式: C₄₁H₇₅NO₉
• 分子量: 726.048
• InChiKey: ZPIDQCCSHHXKMD-JBOUQQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3R,4E,8E,10E)-2-[(2'R)-2'-(hydroxyhexadecanoyl)amido]-9-methyl-4,8,10-octadecatriene-1,3-diol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 辛醇 、 1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  海星天星星阿斯米特尔脑苷的独特结构分布模式

  摘要：

  脑苷是一个重要的单糖基化神经酰胺家族，参与较大的糖鞘脂和硫酸脂家族。脑苷由神经酰胺通过将葡萄糖从UDP葡萄糖转移而合成，并降解回神经酰胺，这在表皮保护身体内部作为屏障方面起着重要作用。因为脑苷脂被认为是神经酰胺的来源分子并且本质上是两亲性的，所以脑苷脂被认为是有价值的化妆品乳液成分。各种来源可被视为脑苷的原料。海星被认为是这种有效来源之一。然而，尚未完全研究脑苷脂的神经酰胺部分的结构。所以，需要鉴定脑苷脂分子的各个结构，包括鞘氨醇和脂肪酰基组成，以评估该分子的潜力。我们使用LC-MS，GC-MS，串联质谱（MS / MS）和1H NMR研究并确定了海星Asmurs amurensis中脑苷脂的结构。我们还发现了一个特征结构分布，该分布分为三个主要组：1）由相对较长的鞘氨醇（C22）和较短长度的脂肪酰基（小于C16）组成的组，2）由典型的脂肪族酰基组成的组。 C18鞘氨醇和长脂肪酰基（大于C

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.12.013
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(2S,3R,4E,8E,10E)-2-[(2'R)-2'-((benzoyloxy)hexadecanoyl)amido]-3-O-benzoyl-9-methyl-4,8,10-octadecatriene-1,3-diol 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3R,4E,8E,10E)-2-[(2'R)-2'-(hydroxyhexadecanoyl)amido]-9-methyl-4,8,10-octadecatriene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements

  摘要：

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。

  DOI：

  10.1039/b920285d