1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4R,8E)-2-[(2'R)-2'-hydroxybehenoylamino]-8-octadecene-1,3,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4R,8E)-2-[(2'R)-2'-hydroxybehenoylamino]-8-octadecene-1,3,4-triol
• 英文别名: 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4S,8E)-2-(2'R-hydroxyheneicosanoylamino)-8-octadecene-1,3,4-triol；Juglans cerebroside A；(2R)-N-[(E,2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-8-en-2-yl]-2-hydroxydocosanamide
• 化学式: C₄₆H₈₉NO₁₀
• 分子量: 816.213
• InChiKey: UPNWIBPHYOJXOA-BWALXXMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,4R,8E)-2-[(2'R)-2'-hydroxybehenoylamino]-8-octadecene-1,3,4-triol 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 正癸酸
  参考文献：
  名称：

  Cerebrosides from the Roots of Serratula chinensis

  摘要：

  从黄花蒿（Serratula chinensis S. Moore）的根部分离得到一种新的脑苷脂，1-O-β-D-吡喃葡糖基-(2S,3R,8E)-2-[(2'R)-2-羟基棕榈酰氨基]-8-十八碳烯-1,3-二醇，以及人参脑苷脂和1-O-β-D-吡喃葡糖基-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2'R)-2-羟基山萮酰氨基]-8-十八碳烯-1,3,4-三醇。通过光谱和化学方法确定了新型脑苷脂的结构。在这里首次报道了蒿属植物中存在脑苷脂。

  DOI：

  10.3390/11090677

文献信息

• A new cerebrogalactoside from Juglans mandshurica
  作者：Jiaming Sun、Renlong Chang、Hui Zhang

  DOI：10.1007/s10600-011-9895-3

  日期：2011.5

  A new cerebrogalactoside, Juglans cerebroside A (1), together with five known compounds, quercetin-3-O-β-D-galactopyranoside (2), myricetin-3-O-β-D-galactopyranoside (3), 2″E-quercetin-3-O-β-D-(6″″-O-[3″(4′″-hydroxyphenyl) propylene acyl]) glucopyranoside (4), gallic acid (5), and 2-methyl-1-hexadecanol (6) were isolated from the leaves of Juglans mandshurica Maxim. The structures of these compounds were determined by 1D, 2D NMR, and MS techniques.

  一种新的脑半乳糖苷，核桃脑苷 A (1)，以及五种已知化合物，槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷 (2)、杨梅素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷 (3)，2″E -槲皮素-3-O-β-D-(6″″-O-[3″(4″″-羟基苯基)丙烯酰基])吡喃葡萄糖苷(4)、没食子酸(5)和2-甲基-1-从胡桃木 (Juglans mandshurica Maxim) 的叶子中分离出十六烷醇 (6)。这些化合物的结构通过 1D、2D NMR 和 MS 技术确定。
• Cerebrosides from the Roots of Serratula chinensis
  作者：Tiejun Ling、Tao Xia、Xiaochun Wan、Daxiang Li、Xiaoyi Wei

  DOI：10.3390/11090677

  日期：——

  A new cerebroside, 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3R,8E)-2-[(2’R)-2-hydroxy- palmitoylamino]-8-octadecene-1,3-diol, along with aralia cerebroside and 1-O-β-D- glucopyranosyl-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2-hydroxybehenoylamino]-8-octadecene-1,3,4-triol were isolated from the roots of Serratula chinensis S. Moore. The structure of the new cerebroside was established by spectroscopic and chemical means. Occurrence of cerebrosides in Serratula is reported here for the first time.

  从黄花蒿（Serratula chinensis S. Moore）的根部分离得到一种新的脑苷脂，1-O-β-D-吡喃葡糖基-(2S,3R,8E)-2-[(2'R)-2-羟基棕榈酰氨基]-8-十八碳烯-1,3-二醇，以及人参脑苷脂和1-O-β-D-吡喃葡糖基-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2'R)-2-羟基山萮酰氨基]-8-十八碳烯-1,3,4-三醇。通过光谱和化学方法确定了新型脑苷脂的结构。在这里首次报道了蒿属植物中存在脑苷脂。