cis-3-(3-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-3-(3-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-4-carboxylic acid；(3S,4R)-3-(3-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 412.272
• InChiKey: LMOZHVFBKDAZRO-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 3-氯苯甲醛 、 高邻苯二甲酸酐 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到cis-3-(3-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性三组分反应：在轻度和非均相条件下一锅法合成二氧化硅硫酸催化的顺式-异喹啉酸

  摘要：

  描述了一种温和且立体选择性的三组分一步法合成顺式-异喹啉酸，该反应使用二氧化硅硫酸作为乙腈中的醛，胺和高邻苯二甲酸酐作为多相催化剂。这种新方法可以高收率（81-91％）生产纯净的产品。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430129

文献信息

• A Stereoselective Three-Component Reaction:  KAl(SO₄)₂·12H₂O, an Efficient and Reusable Catalyst for the One-Pot Synthesis of <i>cis-</i>Isoquinolonic Acids
  作者：Javad Azizian、Ali A. Mohammadi、Ali R. Karimi、Mohammad R. Mohammadizadeh

  DOI：10.1021/jo049138g

  日期：2005.1.1

  KAl(SO4)2·12H2O is found to catalyze efficiently the stereoselective one-pot three-component cyclocondensation of homophthalic anhydride, aldehydes, and amines under mild conditions to afford the corresponding cis-isoquinolonic acids in good yields.

  发现KAl（SO 4）2 ·12H 2 O在温和条件下能有效催化高选择性的邻苯二甲酸，醛和胺的立体选择性一锅三组分环缩合反应，从而以良好的收率提供相应的顺式-异喹啉酸。