cis-3-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-(4-tolyl)isoquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-3-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-(4-tolyl)isoquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: cis-3-(4-chlorophenyl)-1-oxo-2-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid；(3S,4R)-3-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₃
• 分子量: 391.854
• InChiKey: JLEGGVROPXQMKN-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 高邻苯二甲酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到cis-3-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-(4-tolyl)isoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以ZnCl2、AlCl3-SiO2为催化剂一锅三组分合成顺式异喹诺酮酸

  摘要：

  摘要 ZnCl2、AlCl3-SiO2 在二氯甲烷中有效地催化醛、胺和邻苯二甲酸酐的三组分缩合反应，在室温下以良好的收率得到相应的顺式异喹诺酮酸。

  DOI：

  10.1080/00397911003611786

文献信息

• Iodine as a Mild, Efficient, and Cost-Effective Reagent for the Synthesis of <i>cis</i>-1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic Acids
  作者：J. Yadav、B. Reddy、A. Reddy、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-2007-983899

  日期：2007.10

  Arylimines generated in situ from aromatic aldehydes and anilines undergo smooth coupling with homophthalic anhydride in the presence of 10 mol% of molecular iodine under mild and neutral conditions to afford the corresponding cis-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acids in excellent yields with high cis selectivity. The use of iodine makes this procedure simple, convenient, and cost-effective.

  由芳香醛和苯胺原位生成的芳基亚胺在 10 摩尔分子碘存在下，在温和中性条件下与均苯二甲酸酐发生顺利偶联，从而得到相应的顺式-1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸，产量极佳，顺式选择性高。碘的使用使这一过程变得简单、方便和具有成本效益。
• Sulfonic Acid Functionalized Silica: A Mild, Reusable and Efficient Heterogeneous Catalyst for the Highly Diastereoselective Synthesis of cis-Isoquinolonic Acids
  作者：Ali Karimi、Rahim Pashazadeh

  DOI：10.1055/s-0029-1218595

  日期：2010.2

  Sulfonic acid functionalized silica (SAFS) is found to be a recyclable heterogeneous catalyst for the rapid and efficient synthesis of various cis-isoquinolonic acids from the three-component condensation reaction of homophthalic anhydride, an amine, and an aldehyde. This reaction was highly diastereoselective and only one diastereomer was obtained in all cases. sulfonic acid functionalized silica -

  磺酸官能化的二氧化硅（SAFS）被发现是可回收的非均相催化剂，用于由高邻苯二甲酸酐，胺和醛的三组分缩合反应快速有效地合成各种顺式-异喹啉酸。该反应是高度非对映选择性的，在所有情况下仅获得一种非对映异构体。 磺酸官能化二氧化硅-顺式-异喹啉酸-非对映选择性合成-三组分反应