(1R,2R,3S)-methyl 3-methyl-3-nitro-4-oxo-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R,3S)-methyl 3-methyl-3-nitro-4-oxo-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,3S)-3-methyl-3-nitro-4-oxo-2-(2-phenylethyl)-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: CATNACVAUITTBB-LQWHRVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 (E)-(4-nitropent-3-en-1-yl)benzene 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino]-4-[(S)-[6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl][(2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl]methylamino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.33h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及硝基烯烃的催化不对称Tamura环加成反应†

  摘要：

  报道了涉及单个活化的烯烃的不对称Tamura环加成反应的第一个实例。在基于生物碱的催化剂存在下，全邻苯二甲酸酐与α-甲基亚硝基苯反应，生成具有12-99％ee的具有三个新的立体中心（易于随后平衡）的稠合双环芳族酮产品。通过实验和计算研究了在不存在可识别的碱的情况下，在甲醇介质中通过质子转移在酯的α-碳上发生的异常平衡过程。

  DOI：

  10.1039/c6ob02637k

文献信息

• Catalytic asymmetric Tamura cycloadditions involving nitroalkenes
  作者：Francesco Manoni、Umar Farid、Cristina Trujillo、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c6ob02637k

  日期：——

  The first examples of asymmetric Tamura cycloaddition reactions involving singly activated alkenes are reported. Homophthalic anhydride reacts with α-methyl nitrosytrenes in the presence of an alkaloid-based catalyst to generate fused bicyclic aromatic ketone products with three new stereocentres (which are susceptible to subsequent equilibration) in 12–99% ee. An unusual equilibration process which

  报道了涉及单个活化的烯烃的不对称Tamura环加成反应的第一个实例。在基于生物碱的催化剂存在下，全邻苯二甲酸酐与α-甲基亚硝基苯反应，生成具有12-99％ee的具有三个新的立体中心（易于随后平衡）的稠合双环芳族酮产品。通过实验和计算研究了在不存在可识别的碱的情况下，在甲醇介质中通过质子转移在酯的α-碳上发生的异常平衡过程。